(2E)-4,5,6,7-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-arabino-hept-2-enose | 50256-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4,5,6,7-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-arabino-hept-2-enose
• 英文别名: (2E)-4,5,6,7-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enose；trans-4.5.6.7-Tetra-O-acetyl-2.3-dideoxy-aldehydo-D-arabino-hept-2-enose；[(E,2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-7-oxohept-5-enyl] acetate
• CAS: 50256-76-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₉
• 分子量: 344.318
• InChiKey: BKAUJKWYNDCADK-GADLPXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,5,6,7-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-arabino-hept-2-enose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 硫酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4,5,6,7-hexa-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-heptose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Prenner, Reinhard H.; Binder, Wolfgang H.; Schmid, Walther, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6,7,8-trideoxy-L-gulo-7-octenitol 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E)-4,5,6,7-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-arabino-hept-2-enose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物合成中的铟介导烯丙基化：一种获得更高 2-乙酰氨基-2-脱氧糖的简短而有效的方法。

  摘要：

  高级氨基糖是碳水化合物合成中有趣的目标，因为这些化合物在生物系统中起着重要作用。然而，它们从天然来源的可用性是有限的。因此，为了研究它们的生物学功能，开发此类化合物的简便且适应性强的路线至关重要。我们对这些目标分子的合成路线利用容易获得的戊糖和己糖，它们受到铟介导的双碳链伸长。随后的臭氧分解和碱处理产生 α、β-不饱和醛，使用 Jorgenson 协议将其立体选择性环氧化。在 Wittig 链延长后，所得烯丙基环氧化物在钯催化下用叠氮化三甲基甲硅烷进行区域和立体选择性打开。最后，建立了合适的脱保护方案，从酸性乙酸盐裂解和臭氧分解开始。产物的过乙酰化简化了纯化，随后的叠氮化物还原，然后使用甲醇甲醇钠进行最终脱乙酰化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.231

文献信息

• Synthesis of unsaturated aldehydes by hydroboration of propargyl alcohols and from aldehydo sugar precursors
  作者：Derek Horton、Avraham Liav、Steven E. Walker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82776-7

  日期：1973.6

  By these two routes the aldehydo sugars 2,3- O -isopropylidene- aldehydo - D -glyceraldehyde ( 1 ), 2,3,4,5-tetra- O -acetyl- aldehydo - D -arabinose ( 5 ), and 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- aldehydo - D -arabinose ( 9 ) have been converted with 2-carbon chain-extension into the corresponding trans -unsaturated aldehydes 3, 7, and 11 , respectively. Likewise, by the acetylene route, 1,2:3,4-di- O

  摘要将醛糖衍生物进行乙炔化，然后乙酰化，可得到乙酸丙酯，可通过双（异戊基）硼烷进行硼氢化反应，再用过氧化氢处理，转化为α，β-不饱和醛。后者也可以通过用甲酰基亚甲基三苯基膦烷处理原始醛糖衍生物而获得。通过这两种途径，醛糖2，3-O-异亚丙基-醛-D-甘油醛（1），2,3,4,5-四-O-乙酰基醛-D-阿拉伯糖（5）和2， 3：4，5-二-O-异亚丙基-醛-D-阿拉伯糖（9）已通过2-碳链延伸分别转化为相应的反式-不饱和醛3、7和11。同样，通过乙炔路线，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-醛-α-D-半乳糖-己二醛-1，