(E,Z)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene | 115560-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,Z)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene
• 英文别名: 1-phenyl-4,4,4-trichloro-1-butene；4,4,4-trichloro-1ξ-phenyl-but-1-ene；4,4,4-Trichlor-1ξ-phenyl-but-1-en；4,4,4-Trichlorobut-1-enylbenzene
• CAS: 115560-82-2
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃
• 分子量: 235.54
• InChiKey: YDKQUIYURYPYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z,Z)-(4-chloro-buta-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氯丙基-1-三苯基膦：一种用于合成 (Z)-1,3-烯炔、(Z,Z)-1-氯-1,3-二烯和 1,3-二炔的试剂†

  摘要：

  3,3,3-三氯丙基-1-三苯基氯化鏻可方便地由2-氯乙醇、三苯基膦和三氯乙酸制备。该试剂的去质子化生成 3,3,3-三氯丙基-1-三苯基膦，其与醛反应生成三氯甲基化 (Z)-烯烃，可用于合成 (Z)-1,3-烯炔，(Z, Z)-1-氯-1,3-二烯和1,3-二炔的高产率和立体特异性。

  DOI：

  10.1021/ja045112v
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 吡啶 、 过氧化乙酰 作用下， 生成 (E,Z)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Durand-Dran, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 43,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of Nucleophilic Chromium Acetylides from gem-Trichloroalkanes and Chromium Chloride: Synthesis of Propargyl Alcohols
  作者：Dhurke Kashinath、Steve Tisserand、Narender Puli、John R. Falck、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200901476

  日期：2010.4

  terminal alkynes, formed in situ through the Fritsch- Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement, whereas Cr(III) acetylides are concomitantly generated by HCl elimination from the chromium(III) vinylidene carbenoid. Both divergent pathways result, overall, in the formation of nucleophilic acetylides. In situ trapping with electrophilic aldehydes afforded propargyl alcohols. Furthermore, deuteration experiments

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，
• A mechanistic study of the chromium(II)-mediated transformations of trichloromethyl alkyls and carbinols: evidence for carbene, carbyne, and carbenoid intermediates
  作者：Romain Bejot、Steve Tisserand、De Run Li、J.R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.150

  日期：2007.5

  Using CrCl2 in THF at room temperature, trichloromethyl carbinols and trichloromethylalkanes are readily transformed to the highly reactive alpha-chlorocarbenes, carbynes and alpha-chloro-alpha-chromium(III) vinylidene carbenoids. A mechanistic study is carried out to determine the nature of the intermediates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical cross-coupling of alkyl halides in the presence of a sacrificial anode
  作者：Jean Yves Nedelec、Hassan Ait Haddou Mouloud、Jean Claude Folest、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00255a011

  日期：1988.9
• Quelet; Durand-Dran, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 774
  作者：Quelet、Durand-Dran

  DOI：——

  日期：——
• US4086081A
  申请人：——

  公开号：US4086081A

  公开（公告）日：1978-04-25