(E)-3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylaldehyde | 150369-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(6-chloro-3-pyridyl)prop-2-enal；3-(6-Chloropyridin-3-yl)prop-2-enal；(E)-3-(6-chloropyridin-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 150369-17-8
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: LFMWMHYEEHZBQU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[1-(6-chloro-3-pyridyl)-3-hydroxypropyl]-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLIDINES AS RIPK1 INHIBITORS AND USE THEREOF
  [FR] ISOXAZOLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK1 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式I的异噁唑啉及其作为受体相互作用蛋白激酶1抑制剂的用途，例如用于治疗由RIP激酶（1）介导的疾病和紊乱，如类风湿性关节炎（RA）、牛皮癣、炎症性肠病（IBD）、克罗恩病或溃疡性结肠炎。

  公开号：

  WO2021245070A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟甲基吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (E)-3-(6-chloropyridin-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694

文献信息

• Protocol for Stereoselective Construction of Highly Functionalized Dienyl Sulfonyl Fluoride Warheads
  作者：Zai-Wei Zhang、Shi-Meng Wang、Wan-Yin Fang、Ravindar Lekkala、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01877

  日期：2020.11.6

  A pyrrolidine-mediated Knoevenagel-type reaction for highly stereoselective construction of novel α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides was achieved in up to 100% Z-selectivity and high yields at room temperature from condensation of the readily available aldehydes and halomethanesulfonyl fluorides. This protocol provided a class of unique α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides with wide scope and excellent

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2012103008A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• An expeditious synthesis of epibatidine and analogues
  作者：Ganesh Pandey、Trusar D. Bagul、G. Lakshmaiah

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85336-3

  日期：1994.10

  An efficient synthesis of Epibatidine and its analogues via [3+2] cycloaddition of non-stabilised azomethine ylide and substituted 6-chloro-3-vinyl pyridine.

  通过未稳定的甲亚胺叶立德和取代的6-氯-3-乙烯基吡啶的[3 + 2]环加成反应可高效合成Epibatidine及其类似物。
• Selective Access to Both Diastereoisomers in an Enantioselective Intramolecular Michael Reaction by Using a Single Chiral Organocatalyst and Application in the Formal Total Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：Kim L. Jensen、Christian F. Weise、Gustav Dickmeiss、Fabio Morana、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201202353

  日期：2012.9.17

  Two in one: Both diastereoisomers of 4‐nitro‐3‐substituted cyclohexanones are accessed selectively by an intramolecular Michael reaction using a single chiral aminocatalyst (see scheme). Mechanistic studies show that the reaction is selective for the cis‐diastereoisomer and that the trans‐diastereoisomer arises over time. DFT calculations suggest that the cis‐selectivity is due to a favorable electrostatic

  二合一：使用单个手性氨基催化剂，通过分子内迈克尔反应，可选择性地访问4-硝基-3-取代的环己酮的两种非对映异构体（请参见方案）。机理研究表明，该反应对顺式-非对映异构体具有选择性，反式-非对映异构体随时间而出现。DFT计算表明，顺式选择性是由于亚胺离子和亲核试剂之间有利的静电相互作用所致。
• Total synthesis of epibatidine
  作者：Chris A. Broka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73674-4

  日期：1993.5

  This report describes the first total synthesis of (+)-epibatidine (1), a putative nonopioid analgesic isolated from the skin of an Ecuadoran frog.

  该报告描述了从厄瓜多尔青蛙的皮肤中分离出来的一种假定的非阿片类镇痛药，即（+）-表哌丁啶（1）的第一个总合成物。