3-hydroxy-2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1600522-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1600522-17-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: BQOZAEUXZFAAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 tin 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 diethyl [3-(2-methyl-3-oxo-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  [2-（2-烷基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基）乙基]膦酸酯和二乙基[3-（2-烷基-3-氧代-2， 3-二氢-1H-异吲哚-1-基）丙基]膦酸酯，通过N-取代的异吲哚啉-1-酮的金属化（sec -BuLi），然后使生成的锂化物质4与乙烯基膦酸二乙酯或3-乙基二乙基酯反应分别描述了溴丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.127
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸化异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  [2-（2-烷基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基）乙基]膦酸酯和二乙基[3-（2-烷基-3-氧代-2， 3-二氢-1H-异吲哚-1-基）丙基]膦酸酯，通过N-取代的异吲哚啉-1-酮的金属化（sec -BuLi），然后使生成的锂化物质4与乙烯基膦酸二乙酯或3-乙基二乙基酯反应分别描述了溴丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.127

文献信息

• Synthesis of phosphorylated isoindolinone derivatives
  作者：Andrzej Jóźwiak、Piotr M. Zagórski、Mieczysław W. Płotka、Dariusz Cal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.127

  日期：2014.4

  The synthesis of diethyl [2-(2-alkyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)ethyl]phosphonates and diethyl [3-(2-alkyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)propyl]phosphonates, via metallation (sec-BuLi) of N-substituted isoindolin-1-ones and then the reaction of the generated lithiated species 4 with diethyl vinylphosphonate or diethyl 3-bromopropylphosphonate, respectively, is described.

  [2-（2-烷基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基）乙基]膦酸酯和二乙基[3-（2-烷基-3-氧代-2， 3-二氢-1H-异吲哚-1-基）丙基]膦酸酯，通过N-取代的异吲哚啉-1-酮的金属化（sec -BuLi），然后使生成的锂化物质4与乙烯基膦酸二乙酯或3-乙基二乙基酯反应分别描述了溴丙基膦酸酯。