methyl 2-cinnamoylamino-3-oxovalerate | 89724-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cinnamoylamino-3-oxovalerate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 89724-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: CNHLPLDXAHRRII-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cinnamoylamino-3-oxovalerate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-ethyl-2-styryl-4-oxazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-amino-3-oxopentanoate 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以63.8%的产率得到methyl 2-cinnamoylamino-3-oxovalerate
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840

文献信息

• Oxazoleacetic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04602027A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is (A) a group of the formula, ##STR2## wherein R.sup.4 is H, a halogen or trifluoromethyl group, or (B) a group of the formula, ##STR3## wherein n is 0 or an integer of 1 to 3; R.sup.5 is H or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; respective R.sup.6 and R.sup.7 are an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group of 3 to 7 carbon atoms, or a cycloalkenyl group of 5 to 7 carbon atoms; R.sup.6 and R.sup.7 may be combined with the neighboring carbon atom to represent a cycloalkyl group of 3 to 7 carbon atoms; a cycloalkenyl group of 5 to 7 carbon atoms, a bicycloalkyl group of 7 to 10 carbon atoms, or a bicycloalkenyl group of 7 to 10 carbon atoms; R.sup.2 is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; and R.sup.3 is H, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has hypoglycemic, glucose tolerance improving and insulin sensitivity potentiating activities.

  一种化合物的通式为：##STR1## 其中R1为（A）通式为 ##STR2## 的基团，其中R4为H、卤素或三氟甲基；或（B）通式为 ##STR3## 的基团，其中n为0或1至3的整数；R5为H或1至6个碳原子的烷基；各自独立的R6和R7为1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、3至7个碳原子的环烷基或5至7个碳原子的环烯基；R6和R7可以与相邻的碳原子结合，代表3至7个碳原子的环烷基、5至7个碳原子的环烯基、7至10个碳原子的二环烷基或7至10个碳原子的二环烯基；R2为1至6个碳原子的烷基；R3为H、1至6个碳原子的烷基或芳烷基，或其药学上可接受的盐。该化合物具有降血糖、改善葡萄糖耐量和增强胰岛素敏感性的活性。
• MEGURO KANJI; TAWADA HIROYUKI; SUGIYAMA YASUO; FUJITA TAKESHI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2840-2851
  作者：MEGURO KANJI、 TAWADA HIROYUKI、 SUGIYAMA YASUO、 FUJITA TAKESHI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MEGRO K.、 FIJITA TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoleacetic acid derivatives, process for their production and compositions containing said derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0096890B1

  公开（公告）日：1987-11-25
• US4602027A
  申请人：——

  公开号：US4602027A

  公开（公告）日：1986-07-22