4-methyl-N-((3-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-1-ylidene)methyl)benzenesulfonamide | 1623808-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((3-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-1-ylidene)methyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1623808-01-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄S₂
• 分子量: 521.661
• InChiKey: DVVDCQRJCKPWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((3-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-1-ylidene)methyl)benzenesulfonamide 在 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-methyl-3,6-ditosyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-3,6,12b-triazaindeno[1,2,3-ef]heptalene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与吡咯和吲哚环的分子内环化反应：N-桥头氮杂骨架的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400881
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-乙醇 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₃₂H₆₄O₈Rh₂ 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-N-((3-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-1-ylidene)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与吡咯和吲哚环的分子内环化反应：N-桥头氮杂骨架的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400881