ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7-phenylsulfonylthieno[2,3-b:5,4-c']dipyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7-phenylsulfonylthieno[2,3-b:5,4-c']dipyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-benzenesulfonyl-2-(N,N-diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b:5,4-c']dipyridine-3-carboxylate；ethyl 5-(benzenesulfonyl)-11-(diethylaminomethyl)-13-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-thia-5,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),9,11-tetraene-12-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₆S₂
• 分子量: 623.794
• InChiKey: BPLSKBQLXPNJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b:5,4-c']dipyridine-3-carboxylate 在 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7-phenylsulfonylthieno[2,3-b:5,4-c']dipyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine derivatives and their use

  摘要：

  公开了一种化合物，其化学式为(A)：##STR1## 其中，W是C-G或C-G'（G是可选择酯化羧基；G'是卤素）；X是氧、可选择氧化硫或--(CH.sub.2).sub.q --（q为0至5）；R是可选择的取代氨基或杂环基团；环B是可选择的取代氮含5至7成员环；L是氢、可选择的取代烃残基、可选择的取代酰基、可选择的取代氨基甲酰基、可选择的取代硫代氨基甲酰基或可选择的取代磺酰基，但当W为C-G时，L是氢、可选择的取代酰基、可选择的取代氨基甲酰基、可选择的取代烷氧羰基、可选择的取代硫代氨基甲酰基或可选择的取代磺酰基；n为0或1；环A可能有取代基。还公开了一种制备化合物(A)的方法和含有化合物(A)的药物组合物。该药物组合物可用作抗炎药物，特别是用于预防或治疗关节炎、用于抑制骨吸收的药物、免疫抑制剂或类似药物。

  公开号：

  US06046189A1

文献信息

• Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.
  作者：Atsuo BABA、Akira MORI、Tsuneo YASUMA、Satoko UNNO、Haruhiko MAKINO、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.47.993

  日期：——

  The syntheses and anti-inflammatory activities of novel thieno[2, 3-b]pyridine and thieno[2, 3-b : 5, 4-c']-dipyridine derivatives are desrcibed. These compounds were designed by modification of the quinoline template of a new type of disease-modifying antirheumatic drug (DMARD), TAK-603, and prepared by the Friedlander reaction as a key reaciton. Their anti-inflammatory effects were evaluated using an adjuvant arthritis rat model. Most of the compounds which included a dithylamino moiety in the side chain had potent anti-inflammatory effect. In particular, ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3, 4-dimethoxyphenyl)thieno[2, 3-b : 5, 4-c']dipyridine-3-carboxylate (21) exhibitied more potent activity than TAK-603.

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。
• US6046189A
  申请人：——

  公开号：US6046189A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6403606B1
  申请人：——

  公开号：US6403606B1

  公开（公告）日：2002-06-11