3-(L-phenylalanylamino)pyridine dihydrochloride | 88932-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(L-phenylalanylamino)pyridine dihydrochloride
• CAS: 88932-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O*2ClH
• 分子量: 314.214
• InChiKey: HKTDFPQKSYARGZ-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-(L-phenylalanylamino)pyridine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(pyridin-3-ylamino)propan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  L-苯基丙氨酸的双吡啶基双酰胺衍生的超分子凝胶显示出显着的形状维持，承重和自我修复特性

  摘要：

  合成了一系列由衍生自具有纯正侧链的L-氨基酸（L-丙氨酸和L-苯基丙氨酸）的吡啶基和苯基部分修饰的双酰胺，作为潜在的低分子量胶凝剂（LMWG）。发现大多数双酰胺都会使质子和非质子溶剂胶凝，且胶凝效率中等至极佳（最低胶凝剂浓度= 0.32–4.0 wt。％，凝胶-溶胶解离温度T gel = 52–110°C）。凝胶通过流变学，DSC，SEM，TEM和温度可变1进行表征1 H NMR测量。pH依赖性凝胶化研究表明，吡啶基部分参与了凝胶化。尝试使用单晶X射线和粉末X射线衍射数据进行结构与属性的关联。值得注意的是，一种双吡啶基双酰胺胶凝剂，即3,3-Phe（L-苯丙氨酸的3-吡啶基双酰胺）表现出出色的形状保持，承重和自愈特性。

  DOI：

  10.1002/asia.201402053
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(L-phenylalanylamino)pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-苯基丙氨酸的双吡啶基双酰胺衍生的超分子凝胶显示出显着的形状维持，承重和自我修复特性

  摘要：

  合成了一系列由衍生自具有纯正侧链的L-氨基酸（L-丙氨酸和L-苯基丙氨酸）的吡啶基和苯基部分修饰的双酰胺，作为潜在的低分子量胶凝剂（LMWG）。发现大多数双酰胺都会使质子和非质子溶剂胶凝，且胶凝效率中等至极佳（最低胶凝剂浓度= 0.32–4.0 wt。％，凝胶-溶胶解离温度T gel = 52–110°C）。凝胶通过流变学，DSC，SEM，TEM和温度可变1进行表征1 H NMR测量。pH依赖性凝胶化研究表明，吡啶基部分参与了凝胶化。尝试使用单晶X射线和粉末X射线衍射数据进行结构与属性的关联。值得注意的是，一种双吡啶基双酰胺胶凝剂，即3,3-Phe（L-苯丙氨酸的3-吡啶基双酰胺）表现出出色的形状保持，承重和自愈特性。

  DOI：

  10.1002/asia.201402053

文献信息

• Supramolecular Gels from Bis‐amides of<i>L</i>‐Phenylalanine: Synthesis, Structure and Material Applications
  作者：Utsab Manna、Rajdip Roy、Hemanta Kumar Datta、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.202200660

  日期：2022.10.4

  Methyl salicylate and aqueous gels of L-phenylalanine based bisamide are capable of exhibiting rheoreversibility, material applications and antibacterial properties.

  基于L-苯丙氨酸的双酰胺的水杨酸甲酯和水凝胶能够表现出流变可逆性、材料应用和抗菌性能。
• Synthesis of pyridine derivatives of L-phenylalanine as antisickling reagents
  作者：Janina Altman、Marian Gorecki、Meir Wilchek、Joseph R. Votano、Alexander Rich

  DOI：10.1021/jm00371a007

  日期：1984.5

  Several bicyclic agents composed of L-phenylalanine coupled to various pyridines were synthesized: 2-, 3-, and 4-(L- phenylalanylamino )pyridine. All three compounds at 3 mM gave positive morphological antisickling effects on homozygous SS cells under reduced O2 tension. Studies on two of these compounds, 2- and 3-(L- phenylalanylamino )pyridine, showed that these agents increase the deoxy-HbS solubility ratio, Cs/ Cs0 , by 14% at 20 mM. Observed changes in the mean corpuscular hemoglobin concentration (MCHC) values of treated cells ranged from 4% at 1.3 mM to 15% at 5.6 mM in compound concentration. Very minor lytic activity was found for treated cells, indicating water uptake is responsible for changes in the MCHC. Further, exposure of sickle cells to a 3 mM concentration of these agents also increased by 6- to 7-fold cellular deformability of a treated erythrocyte population as compared to an untreated one at the same total O2 saturation of 47%. These agents demonstrate the potential of bicyclic compounds composed of a common constituent, L-Phe, in the development toward a viable therapeutic agent.
• Zn(II)-Coordination Complex(s) from Chiral Bisamides of <i>L</i>-Phenylalanine: Nanoscale-Based Biological Applications and Metallogelation
  作者：Utsab Manna、Abhishek Dutta、Manoj Kumar Baskey

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02731

  日期：2023.9.25