(Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene | 1332532-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: (Z)-4-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-propylhept-3-en-1-yne；1-[(Z)-4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1332532-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrCl
• 分子量: 325.676
• InChiKey: OCHOCMKLCURALW-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2,3-dipropylthiophene
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 1-溴-2-(4-氯苯基)乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733

文献信息

• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。
• Access to Substituted Thiophenes through Xanthate-Mediated Vinyl C(sp²)-Br Bond Cleavage and Heterocyclization of Bromoenynes
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Jianrong Li、Jiaming Li、Minghua Sun、Peng Zhou、Lu Chen、Yubing Huang、Shaohua Jiang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01733

  日期：2020.10.16

  Using inexpensive and safe EtOCS2K as a thiol surrogate and tetrabutylphosphonium bromide and H2O as a mixed solvent, the reaction provided a range of substituted thiophenes in moderate to good yields. In addition, 2,3,4,5-tetrasubstituted thiophenes were able to be prepared under mild reaction conditions by electrophilic heterocyclization with NH4I and EtOCS2K in good yields.

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。