2-[3-bromo-4-(3-phenylpropoxymethyl)benzyloxy]tetrahydropyran | 482629-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-bromo-4-(3-phenylpropoxymethyl)benzyloxy]tetrahydropyran
• CAS: 482629-71-0
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₃
• 分子量: 419.359
• InChiKey: YUGAOOCPCURWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-bromo-4-(3-phenylpropoxymethyl)benzyloxy]tetrahydropyran 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-iodo-4-(3-phenylpropoxymethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和近似速率常数

  摘要：

  报告了聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和速率常数的测量。树脂键合伯烷基与氢化三丁基锡的相对反应速率比溶液中的基准反应慢约2倍。数据并未显示这是由于树脂相中速率常数降低还是氢化锡浓度降低所致。然而，固体和溶液反应之间的差异小到可以忽略不计，而且在溶液中测量的速率常数似乎可以直接应用于树脂结合的自由基。树脂结合的芳基从其自身的聚合物主链和接头中快速提取氢原子 (k = 3 x 10(6) s(-1))，并将树脂简化为“溶剂” 建议用于预测其他聚合物和接头的此类效果。树脂结合的芳基的快速环化将是可能的，但由于竞争性聚合物/接头氢转移，较慢的环化和大多数双分子反应将是困难的。

  DOI：

  10.1021/ja028249z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[3-bromo-4-(3-phenylpropoxymethyl)benzyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和近似速率常数

  摘要：

  报告了聚合物结合自由基的分子间和分子内氢转移反应的相对速率和速率常数的测量。树脂键合伯烷基与氢化三丁基锡的相对反应速率比溶液中的基准反应慢约2倍。数据并未显示这是由于树脂相中速率常数降低还是氢化锡浓度降低所致。然而，固体和溶液反应之间的差异小到可以忽略不计，而且在溶液中测量的速率常数似乎可以直接应用于树脂结合的自由基。树脂结合的芳基从其自身的聚合物主链和接头中快速提取氢原子 (k = 3 x 10(6) s(-1))，并将树脂简化为“溶剂” 建议用于预测其他聚合物和接头的此类效果。树脂结合的芳基的快速环化将是可能的，但由于竞争性聚合物/接头氢转移，较慢的环化和大多数双分子反应将是困难的。

  DOI：

  10.1021/ja028249z