肌氨酸苄酯 | 54384-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 肌氨酸苄酯
• 英文名称: sarcosine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (methylamino)acetate；benzyl methylglycinate；Benzyl 2-(methylamino)acetate
• CAS: 54384-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD14587297
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZKIFKIPAGDGRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸苄酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 H-Gly-Sar-OCH2Ph2
  参考文献：
  名称：

  Pettit, Leslie D.; Steel, Ian; Formicka-Kozlowska, Grazyna, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 肌氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  RAS INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。

  公开号：

  US20210130326A1

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptides Related to Eledoisin. II. Hexapeptide Amides Containing<i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Hiroshi Sugano、Ko Higaki、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.46.231

  日期：1973.1

  Eledoisin-like hexapeptides were synthesized in order to obtain longer-lasting hypotensive analogs. A part of the amino acid of the standard pep tide, H–Lys–Phe–Ile–Gly–Leu–Met–NH2 (1), was replaced by N-methylamino acid. It was found, in these syntheses, that when the C-terminal amino acid of a carboxy component was an N-methylamino acid, a system of dicyclohexylcarbodiimide plus 1-hydroxybenzotriazole was a useful coupling agent. With regard to the hypotensive effect in rabbits, H–Lys–Phe–Melle–Gly–Leu–Met–NH2 (2) and H–Lys–Phe–Ile–Gly–Melle–Met–NH2 (6) show much less activity; H–Lys–MePhe–Ile–Gly–Leu–Met–NH2 (3) and H–Lys–MePhe–Ile–Gly–MeLeu–Met–NH2 (7) show a substantial activity, though weaker than the standard one. On the other hand, H–Lys–Phe–Ile–Gly–MeLeu–Met–NH2 (5) and H–Lys–Phe–Ile–Sar–Leu–Met–NH2(4) show a higher activity than 1. These results indicate that, in some cases, the replacement of an amide bond by an N-methylamide bond without any change in the side chain of amino acid would have an important influence on the activity. The duration of the action of N-methypeptildes synthesized was unexpectedly of the same order of magnitude as that of 1.

  为获得更持久降压效果的模拟物，合成了促咽激素样六肽。将标准肽H-Lys-Phe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2（1）中的部分氨基酸替换为N-甲基氨基酸。在这些合成中，发现当羧基部分C末端氨基酸为N-甲基氨基酸时，二环己基碳二亚胺加1-羟基苯并三唑是一种有用的偶联剂。关于对兔子的降压效果，H-Lys-Phe-Melle-Gly-Leu-Met-NH2（2）和H-Lys-Phe-Ile-Gly-Melle-Met-NH2（6）的活性大大降低；H-Lys-MePhe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2（3）和H-Lys-MePhe-Ile-Gly-MeLeu-Met-NH2（7）显示出相当的活性，尽管弱于标准肽。另一方面，H-Lys-Phe-Ile-Gly-MeLeu-Met-NH2（5）和H-Lys-Phe-Ile-Sar-Leu-Met-NH2（4）的活性高于1。这些结果表明，在某些情况下，将酰胺键替换为N-甲基酰胺键而不改变氨基酸侧链会对活性产生重要影响。合成的N-甲基肽的作用持续时间与1相当。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2020069353A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention provides new prodrags of Sunitinib, Brinzolamide, and Dorzolamide and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (TOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了新的Sunitinib、Brinzolamide和Dorzolamide的前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼、与眼内压增高有关的疾病或异常（TOP）、需要神经保护的疾病、年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• Facile and Mild Synthesis of Linear and Cyclic Peptides via Thioesters
  作者：Paola Agrigento、Fernando Albericio、Sylvie Chamoin、Isabelle Dacquignies、Halil Koc、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ol501669n

  日期：2014.8.1

  Thioester-mediated peptide bond formation has recently garnered a lot of attention, most notably in its relevance to condensation of large peptide fragments. Herein, a simple and general ligation method for the preparation of linear and cyclic peptides, starting from peptide thioester, mainly p-chlorophenyl, precursors is reported. The inherent advantages of this method are the low epimerization, reduced

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。
• [EN] DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHATE DERIVATIVES AND OF THE GEMCITABINE PRODRUG NUC-1031<br/>[FR] SYNTHÈSE DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS DE PHOSPHATE ET DU PROMÉDICAMENT DE GEMCITABINE NUC-1031
  申请人：NUCANA BIOMED LTD

  公开号：WO2017098252A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides a method for the preparation of intermediates useful in the synthesis of gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate. It also provides a method of preparing gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate.

  本发明提供了一种用于合成吉西他滨-[苯基苯氧基-L-丙氨酰)]-磷酸盐中间体的制备方法。它还提供了一种制备吉西他滨-[苯基苯氧基-L-丙氨酰)]-磷酸盐的方法。
• [EN] DRUGS TO TREAT OCULAR DISORDERS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POUR TRAITER DES TROUBLES OCULAIRES
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019210215A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention provides new prodrugs of therapeutically active loop diuretics, including oligomeric prodrugs, and compositions to treat medical disorders, for example, ocular disorders such as glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了治疗活性环利尿剂的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如眼部疾病，如青光眼，与眼内压增高相关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。