肌氨酸苄酯4-甲苯磺酸盐 | 54384-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 肌氨酸苄酯4-甲苯磺酸盐
• 英文名称: sarcosine benzyl ester tosylate
• 英文别名: Benzyl sarcosinate toluene-p-sulfonate；sarcosine benzyl ester toluene-4-sulfonate；Sar-OBzl p-tosylate；benzyl 2-(methylamino)acetate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 54384-06-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 351.423
• InChiKey: RTKRQRVCHNUNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸苄酯4-甲苯磺酸盐 、 N-乙酰甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9 g的产率得到Ac-Gly-Sar-OBzl
  参考文献：
  名称：

  具有抑制黑色素生成的甘胺酸衍生物及使用 其的美白组成物

  摘要：

  本发明是有关于一种具有抑制黑色素生成的甘胺酸衍生物，其具有以下一般式(I)所示的结构：其中R1表示C1～C4的烷基，R2表示氢原子或甲基，以及n表示1～6的一整数，可作为皮肤美白的有效成分，可应用于各种美白配方组成物，而且在其中具有良好的安定性。特别是应用于外观透明的水性化妆保养品配方。

  公开号：

  CN104257515B

文献信息

• Diketopiperazine-Based, Flexible Tadalafil Analogues: Synthesis, Crystal Structures and Biological Activity Profile
  作者：Adam Mieczkowski、Elżbieta Speina、Damian Trzybiński、Maria Winiewska-Szajewska、Patrycja Wińska、Ewelina M. Borsuk、Małgorzata Podsiadła-Białoskórska、Tomasz Przygodzki、Krzysztof Drabikowski、Lidia Stanczyk、Igor Zhukov、Cezary Watala、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.3390/molecules26040794

  日期：——

  cytotoxic effect than new derivatives, except for two cell lines: HEK 293T (derived from a normal embryonic kidney, that expresses a mutant version of SV40 large T antigen) and MCF7 (breast adenocarcinoma). Two independent studies on the inhibition of PDE5 activity, based on both pure enzyme assay and modulation of the release of nitric oxide from platelets under the influence of tadalafil and its analogues

  磷酸二酯酶5（PDE5）是最广泛研究的磷酸二酯酶之一，对环GMP水解具有高度特异性。基于PDE5治疗勃起功能障碍的功效，它已成为药物开发的目标。在本研究中，我们合成了5种磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂的新型新类似物他达拉非，其不同之处在于（i）配体柔韧性（他达拉非的刚性结构与新合成化合物的构象柔韧性），（ii）相关的立体化学具有应用的氨基酸构造基团，和（iii）被胡椒基部分中的溴原子取代。对于中间化合物和最终化合物以及母体分子，我们已经确定了晶体结构并对其结构特征进行了详细分析。初步筛选对16种不同的人类癌症和非癌症衍生细胞系的细胞毒性作用表明，在大多数情况下，除了两种细胞系之外，母体化合物比新衍生物表现出更强的细胞毒性作用：HEK 293T（源自正常细胞）胚胎肾脏，表达SV40大T抗原的突变体）和MCF7（乳腺癌）。基于他达拉非及其类似物的影响，基于纯酶测定和对一氧化氮从血小板释放的调节的
• Cyclo(-arginyl-sarcosyl-aspartyl-phenylglycyl-)2. Simple synthesis of an RGD-related peptide with inhibitory activity for platelet aggregation
  作者：Norikazu Nishino、Jun Hayashida、Toru Arai、Hisakazu Mihara、Yukio Ueno、Hiromichi Kumagai

  DOI：10.1039/p19960000939

  日期：——

  The dimerization–cleavage of the tetrapeptide precursor bound to the benzophenone oxime resin afforded cyclo[-Arg(Tos)-Sar-Asp(OcHex)-Phg-]2, a cyclic analogue of the RGD peptide. The yield and the selectivity between the tetra-/octa-peptide formed through the cyclization–cleavage depended on the sequence of the tetrapeptide. The ratio of tetra-/octa-peptide also depended on the substitution level of the oxime resin with the peptide segment. The cyclic octapeptide was also synthesized through the solution-phase dimerization–cyclization from the linear tetrapeptide precursor. The solution-phase dimerization–cyclization was very efficiently mediated with BOP/HOBt as the condensation reagent. 1H NMR and CD spectra suggested that the cyclic octapeptide was of some restricted conformation, which might be involved in the preferred formation of the octapeptide in both solid- and solution-phase syntheses. The octapeptide showed potent inhibitory activity toward platelet aggregation; however, it showed no activity toward cell adhesion.

  苯甲酮肟树脂上结合的四肽前体发生二聚化-裂解反应，得到了环状[-Arg(Tos)-Sar-Asp(OcHex)-Phg-]2，这是RGD肽的环状类似物。通过环化-裂解反应形成四肽/八肽的产率和选择性取决于四肽的序列。四肽/八肽的比例还取决于肟树脂上肽片段的取代水平。通过线性四肽前体的溶液相二聚化-环化反应，也合成了环状八肽。在BOP/HOBt作为缩合剂的情况下，溶液相二聚化-环化反应进行得非常高效。1H NMR和CD谱表明，环状八肽具有某种受限构象，这可能与固相和溶液相合成中八肽的优先形成有关。八肽显示出强大的抑制血小板聚集活性；然而，它对细胞粘附没有活性。
• Design and preparation of serine–threonine protein phosphatase inhibitors based upon the nodularin and microcystin toxin structures: Part 2.1 Synthesis of a functionalised nodularin macrocycle and a stripped-down microcystin macrocycle
  作者：Antony B. Maude、Amit P. Mehrotra、David Gani

  DOI：10.1039/a702410j

  日期：——

  Nodularins and microcystins are complex natural isopeptidic hepatotoxins that serve as subnanomolar inhibitors of the eukaryotic serine–threonine protein phosphatases, PP1 and PP2A. In Part 1 (A. P. Mehrotra, K. L. Webster and D. Gani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, preceding paper) each of the key structural or potentially reactive motifs within each macrocycle type was assessed as a contributor towards phosphatase inhibitory efficacy and a stripped-down nodularin-type macrocycle was identified as a suitable precursor to potentially active synthetic inhibitors. Subsequently, synthetic routes to the 19-membered nodularin macrocyclic system were developed, using solution-phase chemistry, which demonstrated that only certain cyclisation protocols were viable. Here we describe an extension of this chemistry to provide a 19-membered nodularin macrocycle, cyclo-[(3R)-3-hydroxymethyl-β-Ala-( R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp- α-OMe-β-(S)-Phe-], appropriately functionalised with a hydroxymethyl group for the incorporation of lipophilic side-chains. We also demonstrate that the 25-membered microcystin macrocycle, cyclo-[β-Ala-(R)-Glu-α- OMe-γ-Sar-(R)-Ala-(S)-Leu-( R)-Asp-α-OMe-β-(S)- Phe-], can be prepared in good yield using similar protocols in which macrocyclisation is effected through the reaction of the amino group of the (2S)-phenylalanine residue with the β-pentafluorophenyl ester of the (2R)-aspartic acid residue.

  结节素和微囊藻毒素是复杂的天然同型肽肝毒素，作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂。在第一部分（A. P. Mehrotra, K. L. Webster和D. Gani，《化学学会杂志》，珀金斯1号，1997年，前面的论文）中，评估了每种大环类型中每个关键结构或潜在反应性基序对磷酸酶抑制效力的贡献，并确定了一个简化版的结节素型大环作为潜在活性合成抑制剂的合适前体。随后，开发了使用溶液相化学合成19元结节素大环体系的合成路线，这表明只有某些环化方案是可行的。在这里，我们描述了这种化学方法的扩展，以提供一个19元结节素大环，环状-[(3R)-3-羟甲基-β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，适当地带有羟甲基团以纳入亲脂性侧链。我们还证明了25元微囊藻毒素大环，环状-[β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Ala-(S)-Leu-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，可以使用类似的方案以良好产率制备，其中大环化是通过(2S)-苯丙氨酸残基的氨基与(2R)-天冬氨酸残基的β-五氟苯酯的反应实现的。
• AGENT FOR PREVENTING OR TREATING PANCREAS CANCER, OVARY CANCER OR LIVER CANCER CONTAINING NOVEL WATER-SOLUBLE PRODRUG
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1938823A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Preventive or therapeutic agents for pancreatic cancer, ovarian cancer, or liver cancer of the present invention comprise a water-soluble prodrug represented by formula 1 described below, or a pharmaceutically acceptable salt, or a hydrate or solvate of the prodrug or pharmaceutically acceptable salt, (wherein, R1 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 alkyl group; W represents a divalent group comprising a tertiary amino group or a divalent group comprising a sulfonyl group, and Y represents a residue of a compound represented by Y-OH comprising an alcoholic hydroxyl group, wherein said Y-OH is a camptothecin, a taxane, or an anticancer nucleotide).

  预防或治疗胰腺癌、卵巢癌或肝癌的本发明药剂包括下述式子所代表的水溶性前药，或者前药的药用可接受盐，或者前药或药用可接受盐的水合物或溶剂化合物， （其中， R1代表氢原子，或者C1-C6烷基； W代表包含三级胺基团或含磺酰基团的二价基团，以及 Y代表由Y-OH所代表的化合物残基，包括含有醇羟基的醇羟基化合物残基，其中所述的Y-OH是一种喜树碱、紫杉醇或抗癌核苷酸）。
• C-Alkylation of Sarcosine Residues in Cyclic Tetrapeptidesvia Lithium Enlates
  作者：Scott A. Miller、Sian L. Griffiths、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760138

  日期：1993.2.10

  introduced diastereoselectively (70 to > 98% ds) in yields ranging from 20 to 90%. The C-alkylatd products are all derived from a sarcosine-enolate moiety adjacent to another N-methylamino acid. The structures of the resulting products are determined by NMR spectroscopy (DNOE and ROESY techniques) and by hydrolysis to the parent amino acids, suitable derivatization, and analysis by chromatography on a chiral

  环状四肽环（-Leu-Sar-Gly-），环（-Val-Sar-Sar-Gly-）和cylco（-Meleu-Gly-D-Alasar-）已由成分氨基酸（BOP）合成-Cl偶联），使用五氟苯基酯进行环化步骤（分别为42％，13％和30％的收率）。多次去质子化（在THF / LiBr / DMPU中的LDA）和高反应性亲电试剂（CF 3 CO 2 D，MeI，CH 2 O，CH 2 CHCH 2 Br，PhCH 2 Br）的添加产生环状四肽，并带有非对映选择性引入的其他取代基（70到> 98％ds），产率从20％到90％不等。所述Ç -alkylatd产品全部从邻近另一个肌氨酸烯醇化物部分衍生Ñ-甲基氨基酸。所得产物的结构通过NMR光谱法（DNOE和ROESY技术）并通过水解成母体氨基酸，合适的衍生化和通过在手性GC柱上的色谱分析来确定。在两种情况下表明，产生被破坏的环状四肽的环化/烷基化的