5-ferrocenyl-1H-pyrazole | 1291-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ferrocenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-ferrocenylpyrazole；3(5)-ferrocenylpyrazole
• CAS: 1291-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₂FeN₂
• 分子量: 252.099
• InChiKey: VWDNMLJIYRWIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: benzene (71-43-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 5-ferrocenyl-1H-pyrazole 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到{bis(3-ferrocenyl-1H-pyrazolyl)}methylpalladium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  （二茂铁基吡唑基）钯（II）配合物：溶液中的合成，表征和重排

  摘要：

  的反应L1 - L6（3- ferrocenylpyrazolyle（L1），3-二茂铁基-5- methylpyrazolyle（L2）3-ferrocenylpyrazolyl-methylenepyridine（L3）和3-二茂铁基-5- methylpyrazolylmethylene -吡啶（L4），3- ferrocenylpyrazolylethylamine（L5）和3-二茂铁基-5- methylpyrazolylethyl胺（L6））与[的PdCl（ME）（COD）]形成的单核配合物[的PdCl（ME）（κ 1 - L1）2 ]（1），[的PdCl（ME ）（κ 1 - L 2）2 ]（2），[的PdCl（ME）（κ 2 - L3）]（3），[的PdCl（ME）（κ 2 - L4）]（4），[的PdCl（ME）（κ 2 - L5）]（5）和[的PdCl（ME）（κ 2 -

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.11.003
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肼 、 (1-氯-2-甲酰基乙烯基)二茂铁 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到5-ferrocenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁与肼的反应合成二茂铁基吡唑

  摘要：

  描述了通过（2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁与肼衍生物之间的反应合成二茂铁基取代的吡唑。根据肼的取代方式，反应得到1-烷基/芳基-5-二茂铁基吡唑和/或1-烷基/芳基-3-二茂铁基吡唑。对于多种肼衍生物，该反应似乎是普遍的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.07.029

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Sorbic Acid using Pyrazolyl Palladium(II) and Nickel(II) Complexes as Precatalysts
  作者：Oluwasegun E. Olaoye、Olayinka Oyetunji、Banothile C.E. Makhubela、Apollinaire Muyaneza、Gopendra Kumar、James Darkwa

  DOI：10.17159/0379-4350/2021/v74a9

  日期：——

  ABSTRACT We have prepared several pyrazolyl palladium and nickel complexes ([(L1)PdCl2](1), [(L2) PdCl2](2), [(L3) PdCl2](3), [(L1) NiBr2](4), [(L2) NiBr2](5) and [(L3) NiBr2](6)) by reacting 3,5-dimethyMH-pyrazole (L1), 3,5-di-ferf-butyl-1ZÏ-pyrazole (L2) and 5-ferrocenyl-1Zf-pyrazole(L3) with [PdCl2(NCMe)2] or [NiBr2(DME)] to afford mononuclear palladium and nickel complexes, respectively. These complexes were then investigated as pre-catalysts in the hydrogenation of 2,4-hexadienoic acid (sorbic acid). The active catalysts from these complexes demonstrate significant activities under mild experimental conditions. Additionally, the active catalysts show that the hydrogenation of sorbic acid proceeds in a sequential manner, where the less hindered C=C bond (4-hexenoic acid) is preferentially reduced over the more hindered C=C bond (2-hexenoic acid). Keywords: Pyrazolyl catalysts, sorbic acid, hydrogenation, selectivity.

  摘要 我们制备了几种吡唑钯镍配合物（[(L1)PdCL2](1)、[(L2) PdCL2](2)、[(L3) PdCL2](3)、[(L1) NiBr2](4)、[(L2) NiBr2](5)和[(L3) NiBr2](6)），这些配合物是由 3、5-二甲基 MH-吡唑 (L1)、3,5-二铁丁基-1ZÏ-吡唑 (L2) 和 5-二茂铁基-1Zf-吡唑 (L3) 与 [PdCL2(NCMe)2] 或 [NiBr2(DME)] 反应，分别得到单核钯和镍配合物。研究人员随后将这些配合物作为 2,4-己二烯酸（山梨酸）氢化反应的前催化剂。在温和的实验条件下，这些配合物的活性催化剂表现出显著的活性。此外，这些活性催化剂还表明，山梨酸的氢化过程是按顺序进行的，其中阻碍较小的 C=C 键（4-己烯酸）优先于阻碍较大的 C=C 键（2-己烯酸）被还原。 关键词吡唑催化剂 山梨酸 加氢 选择性
• Synthesis, structures and electrochemical properties of Group 6 metal carbonyl complexes containing ferrocenylpyrazole ligands
  作者：Liang-Fu Tang、Wen-Li Jia、Zhi-Hong Wang、Jian-Fang Chai、Ji-Tao Wang

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00907-x

  日期：2001.12

  chain in solid through intermolecular hydrogen bonds formed by metal carbonyl as hydrogen bond acceptors, while complex 6 forms a dimer by similar intermolecular hydrogen bond interactions. The N–H⋯O distances in complexes 3 and 6 are 2.932(11) and 2.900 Å, respectively. All new compounds have been characterized by elemental analyses, IR, 1H-NMR. 13C-NMR spectra of molybdenum and tungsten complexes

  通过二茂铁基吡唑配体与M（CO）的光化学反应制备了一系列含二茂铁基吡唑配体的羰基铬，钼和钨配合物（M（CO）5 L）（M = Cr，Mo或W; L表示二茂铁吡唑） ）6。还通过循环伏安法研究了它们的电化学行为，表明铬配合物表现出两个单电子可逆或准可逆偶，而钼和钨配合物具有对应于二茂铁基的一个可逆偶和一个不可逆的氧化过程。钨中心。3-二茂铁基吡唑五羰基钨（3）和3-甲基-5-二茂铁基吡唑五羰基钨（6）的晶体结构）是通过X射线衍射法确定的，表明3（5）-二茂铁基吡唑和3（5）-甲基-5（3）-二茂铁基吡唑都充当单齿配体，并且W的中心金属与两个复合物中的准八面体配位几何。配合物3通过由羰基金属作为氢键受体形成的分子间氢键在固体中连接成一维链，而配合物6通过相似的分子间氢键相互作用形成二聚体。配合物3和6中的N–H = O距离分别为2.932（11）和2.900Å。所有新化合物均已通过元素分析，IR，1
• Synthesis of ferrocenyl pyrazoles by the reaction of 3-ferrocenylpropynal with hydrazinium salts
  作者：Metin Zora、Ayşe Nur Pinar、Mustafa Odabaşoğlu、Orhan Büyükgüngör、Günseli Turgut

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.035

  日期：2008.1

  Synthesis of ferrocenyl-substituted pyrazoles via the reaction between 3-ferrocenylpropynal and hydrazinium salts is described. Depending upon the substitution pattern of hydrazine derivative, the reaction affords 1-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazoles and/or 1-alkyl/aryl-3-ferrocenylpyrazoles. Structures of 5-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrazole, 1-benzyl-5-ferrocenyl-1H-pyrazole and 2-(3-ferrocenylpyrazol-1-yl)ethanol were identified by X-ray crystallography. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.