N-methoxy-3-pyridinecarboxamide | 37140-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: nicotinic acid oxymethylamide；N-methoxy-nicotinamide；nicotinic acid methoxyamide；Nicotinsaeure-methoxyamid；N-Methoxy-nicotinsaeure-amid；N-methoxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 37140-90-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: BNYNWZAYGHFSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-pyridinecarboxamide 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺将 N-烷氧基酰胺转化为酯的温和方法

  摘要：

  已经报道了一种从N-烷氧基酰胺合成酯的有效、快速的方法。该方案使用容易获得的N -氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺 (NCBSI) 将烷氧基酰胺转化为相应的酯。本方法不含金属和配体，在温和的反应条件下进行。这种转化结合了多种酰胺，由芳基或烷基羧酸制备，导致功能化酯的形成，突出了其多功能性、化学选择性和高产率方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154539
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methoxy-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: SVol., 184, page 721 - 722
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• �ber den Nachweis und die Unterscheidung einiger Nicotins�ure-Derivate
  作者：Gilda Cavicchi

  DOI：10.1007/bf01460904

  日期：1951.9
• US5866587A
  申请人：——

  公开号：US5866587A

  公开（公告）日：1999-02-02
• [EN] CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：EPIX DELAWARE INC

  公开号：WO2008045564A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  (EN) Chemokine receptor antagonists, in particular, compounds of Formula (I-A) that act as antagonists of the chemokine CCR2 receptor, including pharmaceutical compositions and uses thereof to treat or prevent diseases associated with monocyte accumulation, lymphocyte accumulation or leukocyte accumulation are described herein.(FR) L'invention concerne des antagonistes du récepteur de chimiokine, en particulier, des composés de formule (I) qui agissent comme antagonistes du récepteur CCR2 de la chimiokine, incluant des compositions pharmaceutiques et des utilisations de celles-ci pour traiter ou prévenir des maladies associées à une accumulation de monocytes, une accumulation de lymphocytes ou une accumulation de leucocytes.
• <i>N</i>-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize <i>cis</i>-enamides through vinyl benziodoxolones
  作者：Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/d1ob00055a

  日期：——

  (cis-β-N-RO-amide-VBXs) from O-alkyl hydroxamic acids in the presence of an ethynyl benziodoxolone–acetonitrile complex (EBX–MeCN) is reported herein. The reaction was performed under mild conditions including an aqueous solvent, a mild base, and room temperature. The reaction tolerated various O-alkyl hydroxamic acids derived from carboxylic acids, such as amino acids, pharmaceuticals, and natural products

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。