2-(3-fluorophenyl)acrylic acid | 107473-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 107473-98-3
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: ABBGLRUWWIYRFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代苯基）-2-苯基丙烯酰胺与六甲基乙硅烷通过捕获螺环式四环戊二烯的二烯化反应

  摘要：

  已经实现了六环铝硅烷的钯催化的螺环戊四环的二甲硅烷基化。N-（2-卤代芳基）-2-芳基丙烯酰胺通过分子内Heck反应生成关键的螺环戊四环，然后进行远程CH活化。从易得的起始原料在温和的条件下以良好或优异的产率获得了一系列3-（（三甲基甲硅烷基）甲基）-3-（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.086
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-氟苯酚乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化/碳原子插入/丢失重排序列可高效合成螺氧杂吲哚吡咯酮。

  摘要：

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906589

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline–Ruthenium Complex
  作者：Jing Li、Jiefeng Shen、Chao Xia、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00748

  日期：2016.5.6

  hydrogenation of various α-substituted acrylic acids was carried out using RuPHOX–Ru as a chiral catalyst under 5 bar H2, affording the corresponding chiral α-substituted propanic acids in up to 99% yield and 99.9% ee. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C), and the resulting product (97%, 99.3% ee) can be used as a key intermediate to

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Hydrocarboxylation of Alkynes with Carbon Dioxide
  作者：Wenfang Xiong、Fuxing Shi、Ruixiang Cheng、Baiyao Zhu、Lu Wang、Pengquan Chen、Hongming Lou、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Ming Lei、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.0c01687

  日期：2020.7.17

  with high regioselectivity under mild reaction conditions. Experimental and DFT mechanistic studies revealed that this reaction proceeded via the cyclopalladation process of alkynes and carbon dioxide in the presence of binap to generate a five-membered palladalactone intermediate and enabled the formation of Markovnikov adducts. Moreover, this strategy provided an effective method for the late-stage

  已经建立了Pd催化的炔烃与二氧化碳的高度区域选择性加氢羧化反应。通过Pd（PPh 3）4的组合和2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（binap），可以利用各种功能化的炔烃，包括芳基炔烃，脂族炔烃，炔丙基胺和炔丙基醚，来提供多种α -丙烯酸在温和的反应条件下具有高的区域选择性和高收率。实验和DFT机理研究表明，该反应通过在binap存在下炔烃和二氧化碳的环palpalladation过程进行，生成五元的palladalactone中间体，并能够形成马尔可夫尼科夫加合物。此外，该策略为含炔烃的复杂分子（包括天然产物和药物）的后期功能化提供了有效的方法。
• Synthesis of Cyclopentenones through Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Acrylic Acids with Formaldehyde and Malonates
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01569

  日期：2021.7.2

  An efficient rhodium-catalyzed protocol for the synthesis of cyclopentenones based on a three-component reaction of acrylic acids, formaldehyde, and malonates via vinylic C–H activation is reported. Exploratory studies showed that 5-alkylation of as-prepared cyclopentenones could be realized smoothly by the treatment of a variety of alkyl halides with a Na2CO3/MeOH solution. Excess formaldehyde and

  报道了一种有效的铑催化合成环戊烯酮的方案，该方案基于丙烯酸、甲醛和丙二酸酯通过乙烯基 C-H 活化的三组分反应。探索性研究表明，通过用 Na 2 CO 3 /MeOH 溶液处理各种烷基卤化物，可以顺利地实现所制备的环戊烯酮的 5-烷基化。过量的甲醛和丙二酸酯导致多组分反应，通过迈克尔加成得到多取代的环戊烯酮。
• Rh-Catalyzed Coupling of Acrylic/Benzoic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds: An Alternative Route for α-Pyrones and Isocoumarins
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03992

  日期：2022.1.28

  catalytic system of rhodium catalyst and Zn(OAc)2 additive. The presence of Zn(OAc)2 obviously accelerates the C(sp2)–H activation and destructed the formation of carboxylic ester that is formed via a nucleophilic O–H insertion to metal carbenoid. The procedure featured mild reaction conditions and broad substrate scope, providing a straightforward approach to the synthesis of α-pyrones and isocoumarins without

  通过铑催化剂和Zn(OAc) 2添加剂的组合催化体系实现了丙烯酸/苯甲酸与α-重氮羰基化合物的偶联。Zn(OAc) 2的存在明显加速了 C(sp 2 )-H 的活化并破坏了羧酸酯的形成，羧酸酯是通过亲核 O-H 插入金属类碳烯中形成的。该过程具有温和的反应条件和广泛的底物范围，为合成 α-吡喃酮和异香豆素提供了一种直接的方法，而无需将羧酸转化为相应的酰胺。