meso-4,5-dibromooctane | 58608-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: meso-4,5-dibromooctane
• 英文别名: 4,5-dibromooctane；4,5-Dibrom-octan；trans-4,5-Dibromooctane；(4S,5R)-4,5-dibromooctane
• CAS: 58608-93-8
• 化学式: C₈H₁₆Br₂
• 分子量: 272.023
• InChiKey: UTHOIMRNKWYBCT-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4,5-dibromooctane 在 氨 、 sodium amide 、 甲基环己烷 作用下， 生成 4-辛炔
  参考文献：
  名称：

  MONO- AND DI-ALKYLACETYLENES FROM VICINAL DIHALIDES AND SODIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01377a003
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 meso-4,5-dibromooctane
  参考文献：
  名称：

  Lucas; Gould, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• A mild and efficient sonochemical bromination of alkenes using tetrabutylammonium tribromide
  作者：Jacques Berthelot、Yamina Benammar、Catherine Lange

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79884-4

  日期：1991.8

  The bromination of substituted alkenes using tetrabutylammonium tribromide can be effectued under mild conditions with ultrasonic irradiation. This process gives quantitatively the corresponding vicinal dibromide in high yield.

  使用三溴化四丁基铵的取代烯烃的溴化反应可以在温和的条件下通过超声波辐照进行。该过程以高产率定量给出相应的邻位二溴化物。
• One-pot synthesis of substituted styrenes from vicinal dibromoalkanes and arylboronic acids
  作者：A. A. Tikhonov、A. A. Vasil’ev、M. V. Chirskaya、M. I. Struchkova、N. L. Merkulova、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0020-5

  日期：2007.1

  Dehydrobromination of vicinal dibromoalkanes in systems comprising 1,2-dimethoxy-ethane, N-butyl-N′-methylimidazolium tetrafluoroborate (or tetrabutylammonium bromide), and a base with subsequent palladium-catalyzed cross-coupling of the thus formed bromoalkenes with arylboronic acids furnished substituted styrenes.

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。
• Selective aerobic oxidative dibromination of alkenes with aqueous HBr and sodium nitrite as a catalyst
  作者：Ajda Podgoršek、Marco Eissen、Jens Fleckenstein、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1039/b814989e

  日期：——

  Various alkenes (internal, terminal, aryl and alkyl substituted) and 1,2-diphenylethyne were efficiently and selectively dibrominated using 2 equivalents of 48% aqueous hydrobromic acid, with air as an oxidant and sodium nitrite as a catalyst. Despite the presence of water, only trans dibromination occurred producing anti-1,2-dibromoalkanes and (E)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethene. A comparison of resource

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• Young; Pressman; Coryell, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1644
  作者：Young、Pressman、Coryell

  DOI：——

  日期：——