3-nicotinoyl-1,2-dihexadecanoyl-rac-glycerol | 153874-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-nicotinoyl-1,2-dihexadecanoyl-rac-glycerol
• 英文别名: (d,l)-1,2-dipalmitoyl-3-nicotinoyl glycerol；glycerol 1,2-dipalmitate-3-nicotinate；3-Pyridinecarboxylic acid, 2,3-bis((1-oxohexadecyl)oxy)propyl ester；2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 153874-14-7
• 化学式: C₄₁H₇₁NO₆
• 分子量: 674.018
• InChiKey: HOTHIZPJZICUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

S16961 是一种烟碱受体激动剂。其靶点为尼古丁受体（nicotinic receptor）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-rac-丙三醇 、 氯化烟碱盐酸盐 在 2-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-nicotinoyl-1,2-dihexadecanoyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Diacylglycerol nicotinates

  摘要：

  式（I）的化合物：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，代表较高的烷基或较高的烯基基团，R.sub.3代表吡啶基或吡嗪基团，它们的异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐和含有相同化合物的降低血浆脂类药物。

  公开号：

  US05385920A1

文献信息

• Diacylglycerol nicotinates
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05385920A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, represent a higher alkyl or higher alkenyl radical, R.sub.3 represents a pyridyl or pyrazinyl radical, their isomers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid and medicaments for the reduction of plasma lipids containing the same.

  式（I）的化合物：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，代表较高的烷基或较高的烯基基团，R.sub.3代表吡啶基或吡嗪基团，它们的异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐和含有相同化合物的降低血浆脂类药物。
• Nicotinates de diacylglycérols, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0574312A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R₁ et R₂identiques ou différents représentent un radical alkyle supérieur ou alkényle supérieur, R₃représente un radical pyridinyl ou pyrazinyl, leurs isoméres ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： R₁ 和 R₂ 相同或不同代表高烷基或高烯基、 R₃ 代表吡啶基或吡嗪基、它们的异构体以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 药剂。
• Utility of nicotinoyl derivatives in structural studies of mono- and diacylglycerols by gas chromatography/mass spectrometry. Part 1
  作者：P. Zöllner、E. Lorbeer、G. Remberg

  DOI：10.1002/oms.1210290508

  日期：1994.5

  AbstractThe 1‐ and 2‐monoacylglycerols and 1,2‐ and 1,3‐diacylglycerols of saturated and unbranched fatty acids with 8, 10, 12, 14, 16 and 18 carbon atoms were synthesized and subsequently derivatized with nicotinic acid chloride hydrochloride. The resulting nicotinoyl derivatives were examined by mass spectrometry in the case of pure substances and as mixtures by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). From the electron impact mass spectra, differentiation between mono‐ and diacylglycerols and between the two positional isomers of mono‐acylglycerols and diacylglycerols is possible. The molecular masses of the partial acylglycerols and the identities of the bonded fatty acid were also determined. Similarly to the nicotinoyl derivatives of saturated fatty alcohols, the nicotinoyl derivatives of partial acylglycerols produce a fragmentation pattern that reflects every methylene group of the alkyl chains. These results offer rules for the structure elucidation of partially acylated acylglycerols and probably for mixed diacylglycerols by means of GC/MS, which includes the detection of double bonds and methyl branch positions at the fatty acid alkyl chains. The molecular formulae of all the important fragments in the mass spectra of the nicotinoyl derivatives were confirmed by high‐resolution mass spectrometry. Their structures and fragmentation pathways are proposed.
• US5385920A
  申请人：——

  公开号：US5385920A

  公开（公告）日：1995-01-31
• Cordi; Lacoste; Duhault, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 9, p. 997 - 1001
  作者：Cordi、Lacoste、Duhault、Espinal、Boulanger、Broux、Husson、Volland、Mahieu

  DOI：——

  日期：——