corunnine | 103769-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: corunnine
• 英文别名: corunine；Corunnin；4,5,15-Trimethoxy-10-methyl-8-oxo-10-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaen-16-olate
• CAS: 103769-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: PEPNCYBDUUMGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-carbethoxysecoglaucine 在 氢氧化钾 、 碘酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 corunnine
  参考文献：
  名称：

  Seijas, Julio A.; Lera, Angel Rodriguez de; Villaverde, Carmen, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3079 - 3084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fremy's salt oxidation of some isoquinoline alkaloids. Biogenetic considerations
  作者：Luis Castedo、Alberto Puga、José M. Saá、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90506-4

  日期：1981.1

  Fremy's salt oxidation of benzyl isoquinoline and aporphine alkaloids to isoquinolones and oxoaporphines is described. Aminium radicals are suggested to account for the observed results. Their possible involvement in alkaloid biosynthesis is considered.

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。
• Manganese(III) acetate mediated oxidation of aporphines: a convenient and useful synthesis of oxoaporphines
  作者：Om V. Singh、Wei-Jan Huang、Chung-Hsiung Chen、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.096

  日期：2007.11

  Manganese(III) acetate mediated oxidation of aporphines to oxoaporphines is described. The developed methodology was conveniently applied for the synthesis of naturally occurring oxoaporphine alkaloids, oxoglaucine, and atheroline, starting from commercially available boldine.

  描述了乙酸锰（III）介导的将磷灰石氧化为氧磷灰石。所开发的方法从商业上可买到的丁二烯开始，方便地用于合成天然存在的氧磷卟啉生物碱，氧磷月桂酸和动脉粥样碱。
• Antibacterial and antifungal activity of liriodenine and related oxoaporphine alkaloids
  作者：Charles D. Hufford、Alpana S. Sharma、Babajide O. Oguntimein

  DOI：10.1002/jps.2600691016

  日期：1980.10

  Liriodenine was evaluated for its antibacterial and antifungal activity against several microorganisms. Other related oxoaporphine alkaloids also were evaluated. Attempts to prepare oxoaporphine alkaloids from N-acetylnoraporphines were unsuccessful, but an unexpected phenanthrene alkaloid was obtained. A novel N-demethylation reaction was noted when oxogaucine methiodide and liriodenine methiodide

  评估了鹅绒素对多种微生物的抗菌和抗真菌活性。还评估了其他相关的氧磷卟啉生物碱。从N-乙酰基诺拉非芬制备氧杂卟啉生物碱的尝试未成功，但获得了意想不到的菲生物碱。当用氧化铝处理氧高aucine甲硫酮和去氧里丁烯二甲硫醚时，发现了新的N-脱甲基反应。
• Source of some minor alkaloids in Glaucium flavum
  作者：Violeta B. Chervenkova、Nikola M. Mollov、Stefan Paszyc

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80131-8

  日期：1981.1

  10-tetramethoxyoxoaporphine, and UV irradiation gives dihydropontevedrine, pontevedrine, glaucine- N -oxide and corunine. These results support the view that glaucine, the main alkaloid in Glaucium flavum , may produce all the more oxidized minor alkaloids present in the plant.

  摘要 空气中的 glaucine 氧化生成 7,6'-dehydroglaucine 和 1,2,9,10-tetramethoxyoxoaporphine，紫外线照射生成 dihydropontevedrine、pontevedrine、glaucine-N-oxide 和 corunine。这些结果支持了这样的观点，即青蒿中的主要生物碱 glaucine 可能会产生植物中存在的所有氧化程度更高的次要生物碱。
• Hofmann degradation of .beta.-hydroxy ammonium salts. .alpha.- and .beta.-Hydroxylaudanosine, 7-hydroxyglaucine, and 13-hydroxyxylopinine
  作者：Kathleen L. Wert、Samuel Chackalamannil、Eric Miller、David R. Dalton、David E. Zacharias、Jenny P. Glusker

  DOI：10.1021/jo00147a020

  日期：1982.12