1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-isochromanone | 61140-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-isochromanone
• 英文别名: 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 61140-40-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: KWGOLFGEGCPJCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-isochromanone 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-carbethoxysecoglaucine
  参考文献：
  名称：

  菲生物碱的新全合成

  摘要：

  我们描述了基于通过简单、有效的新方法制备的芪化合物的光环化的菲生物碱的新合成。它允许制备在其侧链中具有伯胺基团的菲化合物。关键词：生物碱，菲，芪，光环化。

  DOI：

  10.1139/v90-151
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1-苯基-环己烷 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-isochromanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的合成方法

  摘要：

  通过确定的途径合成6-甲基苯并[ c ]菲啶衍生物，并确定其细胞毒活性。尝试通过2-ben-zopyrylium中间体合成缺少6-甲基的苯并[ c ]菲啶的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260617

文献信息

• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV
• Radical cyclization to dibenzo[de,g]chromanones. A new synthesis of phenanthrene compounds.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86354-7

  日期：1993.3

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisochromanones to afford the novel dibenzo[de,g]chromanones. Opening the lactone ring of the latter allows the preparation of phenanthrene alkaloids and 1-phenanthrenylacetic acids.

  我们描述了溴苄基异苯并二氢呋喃酮的自由基环化作用，以提供新型的二苯并[de，g]苯并二氢呋喃酮。打开后者的内酯环可以制备菲生物碱和1-菲基乙酸。
• Dominguez, E.; Iriondo, C.; Laborra, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 2, p. 133 - 138
  作者：Dominguez, E.、Iriondo, C.、Laborra, C.、Linaza, A.、Martinez, J.

  DOI：——

  日期：——
• DOMINGUEZ, E.;IRIONDO, C.;LABORRA, C.;LINAZA, A.;MARTINEZ, J., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 133-137
  作者：DOMINGUEZ, E.、IRIONDO, C.、LABORRA, C.、LINAZA, A.、MARTINEZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• BISSKO, GABOR;CORDELL, GEOFFREY A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1601-1603
  作者：BISSKO, GABOR、CORDELL, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——