10,10,10a-trimethyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrimido<1,2-a>indol-2-one | 93360-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10,10,10a-trimethyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrimido<1,2-a>indol-2-one
• 英文别名: 10,10,10a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydropyrimido[1,2-a]indol-2(1H)-one；10,10,10a-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 93360-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ASXASADEFMUYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10,10a-trimethyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrimido<1,2-a>indol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到8-bromo-10,10,10a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydropyrimido[1,2-a]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中无配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的微波辅助合成基于荧光二氢吲哚的新型结构单元

  摘要：

  为了获得新颖的荧光构建基，开发了一种用于制备含有杂环衍生物的arylindoline单元的有效方法。该方法基于7-溴和5,7-二溴咪唑并[1,2- a ]吲哚酮和8-溴嘧啶基[1,2- a ]吲哚酮衍生物与（）的钯催化，无配体交叉偶联杂）芳基硼酸。在Pd（OAc）2催化剂和Cs 2 CO 3的存在下在此基础上，溴化的吲哚啉底物与（杂）芳基硼酸的微波辅助交叉偶联反应在水性介质中顺利进行。通过用乙腈中的NBS处理相应的稠合杂环，可以方便地以优异的收率获得所需的溴化底物。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了新型制备的杂环衍生物的光学性质。所获得的官能化的芳林多林衍生物具有强烈的斯托克斯频移，并显示出强烈的荧光，并具有高量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 生成 10,10,10a-trimethyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrimido<1,2-a>indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  SHACHKUS, A. A.;DYAGUTITA, R. YU.;MARTINAJTIS, V. K., TEZ. DOKL. SEMIN.-SOVESHCH.-4 ZHOTREBITELI I PROIZVODITELI ORGAN. REAKTIV+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2,3,3-trimethyl-3H-indole salts with acrylamide. Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrimido[1,2-a]indol-2-one derivatives
  作者：A. A. Shachkus、R. Yu. Degutite

  DOI：10.1007/bf01175058

  日期：1986.8
• ——
  作者：V. Amankaviciene、S. Krikstolaityte、A. Sackus

  DOI：10.1023/a:1019965202484

  日期：——
• Alkylation of 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrimido[1,2-a]indol-2-one
  作者：R. Yu. Dyagutite、A. A. Shachkus

  DOI：10.1007/bf00487302

  日期：1989.9
• DYAGUTITE, R. YU.;SHACHKUS, A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1224-1227
  作者：DYAGUTITE, R. YU.、SHACHKUS, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• SHACHKUS A. A.; DEGUTITE R. YU., XIMIYA GETEROTSIKL.,(1986) N 8, 1056-1059
  作者：SHACHKUS A. A.、 DEGUTITE R. YU.

  DOI：——

  日期：——