(+/-)-6-(4-methoxybenzenesulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrazine-7-carboxylic acid | 264624-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-(4-methoxybenzenesulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrazine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[3,4-b]pyrazine-7-carboxylic acid
• CAS: 264624-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 349.367
• InChiKey: ZTPLNGOQIIECIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-(4-methoxybenzenesulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrazine-7-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 (+/-)-N-hydroxy-6-(4-methoxybenzenesulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪基异羟肟酸作为HB-EGF脱落抑制剂的合成及构效关系。

  摘要：

  HB-EGF脱落抑制剂有望成为治疗因角质形成细胞增殖引起的皮肤疾病的有效药物。为了发现新的HB-EGF脱落抑制剂并阐明它们的构效关系，使用5,6,7,8-四氢萘啶基异羟肟酸和5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-已经合成了基于羟基的异羟肟酸。在合成的化合物中，乙氧基乙氧基衍生物3o和甲氧基丙氧基衍生物3p表现出比CGS 27023A更有效的HB-EGF脱落抑制活性。5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪基异羟肟酸的结构修饰使我们能够建立以下结构-活性关系；异羟肟酸，磺酰胺的存在 苯基部分对于有效的HB-EGF脱落抑制活性至关重要，异羟肟酸的α碳的立体化学也很重要。此外，通过比较它们的HB-EGF脱落抑制活性和MMPs抑制活性，我们发现，与MMP-1相比，负责HB-EGF脱落的酶的S1'口袋深。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00426-1
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-吡啶并[3,4-B]吡嗪-7-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-6-(4-methoxybenzenesulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-b]pyrazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪基异羟肟酸作为HB-EGF脱落抑制剂的合成及构效关系。

  摘要：

  HB-EGF脱落抑制剂有望成为治疗因角质形成细胞增殖引起的皮肤疾病的有效药物。为了发现新的HB-EGF脱落抑制剂并阐明它们的构效关系，使用5,6,7,8-四氢萘啶基异羟肟酸和5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-已经合成了基于羟基的异羟肟酸。在合成的化合物中，乙氧基乙氧基衍生物3o和甲氧基丙氧基衍生物3p表现出比CGS 27023A更有效的HB-EGF脱落抑制活性。5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-b]吡嗪基异羟肟酸的结构修饰使我们能够建立以下结构-活性关系；异羟肟酸，磺酰胺的存在 苯基部分对于有效的HB-EGF脱落抑制活性至关重要，异羟肟酸的α碳的立体化学也很重要。此外，通过比较它们的HB-EGF脱落抑制活性和MMPs抑制活性，我们发现，与MMP-1相比，负责HB-EGF脱落的酶的S1'口袋深。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00426-1

文献信息

• Keratinocyte growth inhibitors and hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229113A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention relates to a keratinocyte-proliferation inhibitor comprising as active ingredient a compound having an activity of inhibiting the solubilization of heparin-binding EGF-like growth factor bound to cell membranes and a compound of the formula (I); 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 are hydrogen atom or alkyl and X is substituted benzene or the like.

  本发明涉及一种角质形成细胞增殖抑制剂，其活性成分为具有抑制细胞膜结合肝素结合表皮生长因子样生长因子溶解活性的化合物，以及具有式(I)的化合物；1或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3为氢原子或烷基，X为取代苯或类似物。