8-phenyloctanoyl chloride | 61875-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-phenyloctanoyl chloride
• CAS: 61875-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: APHSLJHSEAOVNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyloctanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-[1-Methyl-4-(8-phenyl-octanoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为产物：
  描述：

  8-苯基辛酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-phenyloctanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶的三氟甲基酮抑制剂：有助于抑制的结构和构象特征的探针。

  摘要：

  在确定有助于酶抑制和底物结合的结构和构象特性的努力中，详细检查了一系列脂肪酸酰胺水解酶的三氟甲基酮抑制剂（FAAH，油酰胺水解酶，阿南酰胺酰胺水解酶）。结果暗示了扩展的结合构象，突出了δ-顺式双键的存在，位置和立体化学的作用，并且暗示了脂肪酸酰胺底物的C11-C18 / C22几乎没有明显的作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00734-3

文献信息

• Novel Deoxyxylulosephosphate-Reductoisomerase Inhibitors: Fosmidomycin Derivatives with Spacious Acyl Residues
  作者：Regina Ortmann、Jochen Wiesner、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200700149

  日期：2007.9

  enzyme of the mevalonate‐independent pathway of the isoprenoid biosynthesis. Using fosmidomycin as a specific inhibitor of Dxr, this enzyme was previously validated as target for the treatment of malaria and bacterial infections. The replacement of the formyl residue of fosmidomycin by spacious acyl residues yielded inhibitors active in the micromolar range. As predicted by flexible docking, evidence was

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• Tandem Remote Csp³–H Activation/Csp³–Csp³ Cleavage in Unstrained Aliphatic Chains Assisted by Palladium(II)
  作者：Marta Pérez-Gómez、Hamid Azizollahi、Ivan Franzoni、Egor M. Larin、Mark Lautens、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00920

  日期：2019.2.25

  We report here a proof-of-concept for the cleavage of unstrained remote Csp3–Csp3 bonds at room temperature assisted by a directing group, opening up new possibilities to use aliphatic carboxylic acids as suitable alkenyl coupling partners. This strategy involves the Pd-mediated Csp3–H activation directed by a tethered 8-aminoquinoline group, followed by a concerted asynchronous carbene insertion into

  我们在这里报告了一个概念证明，在室温下一个定向基团的协助下，未应变的远端Csp 3 -Csp 3键断裂，为使用脂肪族羧酸作为合适的烯基偶联伙伴开辟了新的可能性。该策略涉及受束缚的8-氨基喹啉基团引导的Pd介导的Csp 3 -H活化，随后是协调一致的卡宾插入Pd-C键中，以及意想不到的β-碳-碳键分裂。在Pd–C键中插入偶联伴侣是促进C–C键裂解的一种新颖途径，与大多数常用方法相反，它不依赖使用应变碳环。
• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

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• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Trifluoromethyl ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase: A probe of structural and conformational features contributing to inhibition
  作者：Dale L. Boger、Haruhiko Sato、Aaron E. Lerner、Bryce J. Austin、Jean E. Patterson、Matthew P. Patricelli、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00734-3

  日期：1999.1

  The examination of a series of trifluoromethyl ketone inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH, oleamide hydrolase, anandamide amidohydrolase) is detailed in efforts that define structural and conformational properties that contribute to enzyme inhibition and substrate binding. The results imply an extended bound conformation, highlight a role for the presence, position, and stereochemistry of

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