rac-(6aS,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]phenanthrene | 17486-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: rac-(6aS,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1.2.9.10.11.12-Hexahydro-3.4-benzophenanthren；5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 17486-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ASRUOUYBGOOPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(6aS,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]phenanthrene 在 铂 作用下， 生成 苯并-3,4-菲
  参考文献：
  名称：

  133.多环芳烃。第十四部分。3：4-苯并菲的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000596
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 环丁砜 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 生成 rac-(6aS,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并菲的新合成方法

  摘要：

  烃类3,4-苯并菲已通过一条新途径合成，总收率约为10.2％。20％。

  DOI：

  10.1039/j39670002273

文献信息

• One-Pot Double Intramolecular Cyclization Approach to Tetralin-Based Cis-Fused Tetracyclic Compounds
  作者：Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02963

  日期：2022.4.15

  Presented herein is a BF3·OEt2-mediated, diastereoselective one-pot double cyclization of 4-aryl-2-[(arylthio)methyl]butanals leading to the formation of cis-tetrahydro-6H-naphtho[2,1-c]thiochromenes for the first time. Mechanistically, the formation of the title products involves the one-pot intramolecular Friedel–Crafts hydroxyalkylation/intramolecular Friedel–Crafts alkylation cascade. This synthetic

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。
• 133. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XIV. A new synthesis of 3 : 4-benzphenanthrene
  作者：C. L. Hewett

  DOI：10.1039/jr9360000596

  日期：——
• A new synthetic approach to 3,4-benzophenanthrene
  作者：N. A. Burditt、M. C. Whiting、L. M. Venanzi

  DOI：10.1039/j39670002273

  日期：——

  The hydrocarbon 3,4-benzophenanthrene has been synthesised by a new route in an overall yield of ca. 20%.

  烃类3,4-苯并菲已通过一条新途径合成，总收率约为10.2％。20％。