(2S,6S)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione | 1194653-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione
• 英文别名: 2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione；(3'S,5'S)-3',5'-diphenylspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexane]-1',2-dione
• CAS: 1194653-81-0
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: STYWQWAMLSMLMU-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 二苄叉丙酮 在 Boc-D-苯甘氨酸 、 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(2S,6S)-2,6-diphenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称级联[5+1]双迈克尔反应高度对映选择性合成螺[环己酮-羟吲哚]和螺[环己酮-吡唑啉酮]

  摘要：

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101529

文献信息

• Targeting Structural and Stereochemical Complexity by Organocascade Catalysis: Construction of Spirocyclic Oxindoles Having Multiple Stereocenters
  作者：Giorgio Bencivenni、Li-Yuan Wu、Andrea Mazzanti、Berardino Giannichi、Fabio Pesciaioli、Mao-Ping Song、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903192

  日期：2009.9.14

  complex: The asymmetric one‐step construction of multiple stereocenters in complex spirocyclic oxindoles was achieved with very high fidelity by using distinct organocascade reactions utilizing two organocatalysts, each activating different carbonyl compounds (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The complementary approaches demonstrate the potential of organocascade catalysis to face challenging synthetic

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。
• Direct synthesis of C3-mono-functionalized oxindoles from N-unprotected 2-oxindole and their antileishmanial activity
  作者：Angela Scala、Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Anna Piperno、Giuseppina Barberi、Antonio Cascio、Francesco Risitano

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.039

  日期：2014.2

  A novel approach for the synthesis of unprecedented C3-mono-functionalized indolin-2-ones is reported, starting from 2-oxindole and chalcones. The reactions proceed regioselectively under mild conditions, without di- and tri-alkylated side products. The new compounds have been evaluated in vitro for their antiproliferative effects against the protozoan Leishmania infantum. Interestingly, they appear able to kill L. infantum promastigotes and amastigotes, without significant cytotoxic effects. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.