(4-benzylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-yl-methanone | 39640-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-benzylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-yl-methanone
• 英文别名: 1-benzyl-4-nicotinoylpiperazine；1-benzyl-4-nicotinoyl-piperazine；N-Nicotinoyl-N'-benzylpiperazin；(4-Benzylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 39640-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VEYIKXQRSGOUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-yl-methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-benzyl-4-(3-pyridylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Some 4-Substituted 1-(3-Pyridylmethyl)piperazines with Antihistamine Activity

  摘要：

  从烟酸衍生的几种化合物是在一个更广泛的项目中准备的，旨在合成具有预期抗组胺和抗抑郁活性的新物质。其中一些化合物与抗抑郁剂皮贝拉林（EGYT 475，Trelibet®，I）及其类似物具有一定的结构相似性。这些产品被用作合成更多化合物的中间体，大部分经过了药理学测试。通过烟酰氯（原位制备）与相应取代哌嗪的反应获得了取代烟酸哌嗪IIa - IId和IVa - IVe。在四氢呋喃中用二硼烷原位还原哌嗪IIa - IId和IVa - IVd得到相应的1-取代-4-(3-吡啶甲基)哌嗪IIIa - IIId和Va - Vd。在三乙胺存在下，乙醇中1-(2-嘧啶基)哌嗪与2-(氯甲基)吡啶烷基化反应得到化合物Ve，1-(3-吡啶甲基)哌嗪与丙烯酰胺加成反应得到化合物Vf。通过2-(3-吡啶)乙酸与1-(2-嘧啶基)哌嗪或3-(1-哌嗪基)丙酰胺在N,N-二甲基甲酰胺中与1,1'-碳酰二咪唑的存在下反应制备了哌嗪VIe和VIf。从烟酸出发，类似的方法得到了哌嗪IVf。化合物Vc和Vd显示出对组胺H1受体的显著亲和力（大鼠脑膜中2 nmol/l [3H]mepyramine结合抑制：Vc，IC50 = 28 nmol/l；Vd，IC50 = 148 nmol/l）。它们还在豚鼠组胺气雾试验中表现出活性（化合物Vc口服PD50 = 4.1 mg/kg，化合物Vd为2.4）。这些化合物的更详细的药理学测试结果将在其他地方发布。

  DOI：

  10.1135/cccc19942343
• 作为产物：
  描述：

  potassium nicotinate 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-benzylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Budai, Z.; Mezei, T.; Lay, A., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. <4> 105, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-substituted piperazines
  申请人：Lorsbach Anne Beth

  公开号：US20070004750A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Novel N-alkyl substituted piperazines have been discovered, which are useful as insecticides or fungicides. Such compounds are of Formula (I) wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein.

  已发现新型N-烷基取代哌嗪，可用作杀虫剂或杀菌剂。这些化合物的化学式为（I），其中X、Y、R1和R2如本文所定义。
• N-SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Lorsbach Beth Anne

  公开号：US20100234391A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel N-alkyl substituted piperazines have been discovered, which are useful as insecticides or fungicides. Such compounds are of Formula (I) wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein.

  已经发现了新型的N-烷基取代哌嗪类化合物，可用作杀虫剂或杀菌剂。此类化合物的化学式为（I），其中X、Y、R1和R2的定义如下。
• N- SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20130072497A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Novel N-alkyl substituted piperazines have been discovered, which are useful as insecticides or fungicides. Such compounds are of Formula (I) wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein.

  已经发现了新型的N-烷基取代哌嗪，可用作杀虫剂或杀菌剂。此类化合物的化学式为（I），其中X、Y、R1和R2的定义如下。
• Dialkylaminoacetonitrile Derivatives as Amide Synthons. A One-Pot Preparation of Heteroaryl Amides via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo030233j

  日期：2004.2.1

  Dialkylamino acetonitrile derivatives were utilized as alternative to cyanohydrin synthons for preparation of the corresponding heteroaryl dialkyl amides via a strategy of sequential base-mediated coupling and oxidation. The most advantageous oxidant, NiO2-H2O, can readily oxidize 2-substituted aminoacetonitriles to the corresponding amides under both basic and neutral conditions by forming cyanohydrins in situ.
• BUDAI Z.; MEZEI T.; LAY A., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1980, 105, NO 4, 241-246
  作者：BUDAI Z.、 MEZEI T.、 LAY A.

  DOI：——

  日期：——