N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide | 1396397-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methoxybenzohydrazide；N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methoxybenzamide
• CAS: 1396397-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: IKNPTZRQNQBBQE-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide 、 巯基丁二酸 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATEL, J. M.;DAVE, M. P.;LANGALIA, N. A.;THAKER, K. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 3, 254-255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methoxybenzoylhydrazones and Evaluation of Their Antiglycation Activity

  摘要：

  合成了一系列4-甲氧基苯甲腙1-30，通过光谱方法阐明了合成衍生物的结构。这些化合物在抗糖基化活性方面表现出不同程度的活性，IC50值范围在216.52到748.71 µM之间，与标准的芦丁（IC50 = 294.46 ± 1.50 µM）相比。化合物1（IC50 = 216.52 ± 4.2 µM）、3（IC50 = 289.58 ± 2.64 µM）、6（IC50 = 227.75 ± 0.53 µM）、7（IC50 = 242.53 ± 6.1）和11（IC50 = 287.79 ± 1.59）均显示出高于标准的活性，这些化合物有潜力作为抑制糖尿病患者蛋白糖基化的药物的候选化合物。进行了初步的SAR研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19011286

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-Acylhydrazones and Novel Conformationally Constrained Compounds as Selective and Potent Orally Active Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Arthur E. Kümmerle、Martine Schmitt、Suzana V. S. Cardozo、Claire Lugnier、Pascal Villa、Alexandra B. Lopes、Nelilma C. Romeiro、Hélène Justiniano、Marco A. Martins、Carlos A. M. Fraga、Jean-Jacques Bourguignon、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1021/jm300514y

  日期：2012.9.13

  N-acylhydrazones (NAHs), the compound 8a was selected as a selective submicromolar phosphodiesterase-4 (PDE4) inhibitor associated with anti-TNF-α properties measured both in vitro and in vivo. The recognition pattern of compound 8a was elucidated through molecular modeling studies based on the knowledge of the 3D-structure of zardaverine, a PDE4 inhibitor resembling the structure of 8a, cocrystallized with

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。