<<(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinyl)carbonyl>oxy>methyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 121125-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <<(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinyl)carbonyl>oxy>methyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: [[(1,4-Dihydro-1-methyl-3-pyridinyl)carbonyl]oxy]methyl[2S-(2α,5α,6β)]-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；{[(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinyl)carbonyl]oxy}methyl (2S-(2α,5α,6β))-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(1-methyl-4H-pyridine-3-carbonyl)oxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 121125-49-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 485.561
• InChiKey: TZSDLSWWBXZUFQ-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinyl)carbonyl>oxy>methyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 hexacyanoferrate(II) 、 hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 <2S-(2α,5α,6β)>-3-<<<<<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-yl>carbonyl>oxy>methoxy>carbonyl>-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的大脑特定化学物质输送系统。苄青霉素的一些二氢吡啶和二氢碘喹啉衍生物的合成和性质。

  摘要：

  合成了六个化学递送系统（CDS）用于苄青霉素，以改善其跨血脑屏障的转运。CDS基于二氢吡啶-季吡啶鎓离子氧化还原系统，类似于天然存在的NADH-NAD +系统。制备了两种不同类型的CDS：二醇的苄青霉素酯，其中的另一个羟基被二氢甘油三环己酸酯化；氨基醇的苄青霉素酯，其氨基的胺基基团被二氢甘油三苯胺或1,2-二氢-2-甲基- 4-异喹啉羧酸。通过使用Rm值作为亲脂性指标，证明CDS的亲脂性比苄青霉素的亲脂性高得多。氧化后，所有CDS均产生季铵离子形式。在缓冲液中的动力学研究（pH分布）表明，季盐通过水解在5-9的pH范围内释放出苄青霉素。加水的结果是，酸性介质中的CDS作为主要反应产物产生了6-羟基-1,4,5,6-四氢吡啶，而在碱性条件下则释放出苄青霉素。加水反应取决于CDS的结构，在“酰胺酯”的情况下更为普遍。二氢异喹啉CDS在5-8的pH范围内相当稳定。加水反应取决于CDS的结构，在“

  DOI：

  10.1021/jm00128a019
• 作为产物：
  描述：

  potassium nicotinate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 289.0h， 生成 <<(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinyl)carbonyl>oxy>methyl <2S-(2α,5α,6β)>-3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的大脑特定化学物质输送系统。苄青霉素的一些二氢吡啶和二氢碘喹啉衍生物的合成和性质。

  摘要：

  合成了六个化学递送系统（CDS）用于苄青霉素，以改善其跨血脑屏障的转运。CDS基于二氢吡啶-季吡啶鎓离子氧化还原系统，类似于天然存在的NADH-NAD +系统。制备了两种不同类型的CDS：二醇的苄青霉素酯，其中的另一个羟基被二氢甘油三环己酸酯化；氨基醇的苄青霉素酯，其氨基的胺基基团被二氢甘油三苯胺或1,2-二氢-2-甲基- 4-异喹啉羧酸。通过使用Rm值作为亲脂性指标，证明CDS的亲脂性比苄青霉素的亲脂性高得多。氧化后，所有CDS均产生季铵离子形式。在缓冲液中的动力学研究（pH分布）表明，季盐通过水解在5-9的pH范围内释放出苄青霉素。加水的结果是，酸性介质中的CDS作为主要反应产物产生了6-羟基-1,4,5,6-四氢吡啶，而在碱性条件下则释放出苄青霉素。加水反应取决于CDS的结构，在“酰胺酯”的情况下更为普遍。二氢异喹啉CDS在5-8的pH范围内相当稳定。加水反应取决于CDS的结构，在“

  DOI：

  10.1021/jm00128a019

文献信息

• Pharmaceutical formulations for parenteral use
  申请人：University of Florida

  公开号：US05024998A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Aqueous parenteral solutions of drugs which are insoluble or only sparingly soluble in water and/or which are unstable in water, combined with cyclodextrin selected from the group consisting of hydroxypropyl, hydroxyethyl, glucosyl, maltosyl and maltotriosyl derivatives of .beta.- and .gamma.-cyclodextrin, provide a means for alleviating problems associated with drug precipitation at the injection site and/or in the lungs or other organs following parenteral administration.

  药物的水性无菌溶液，这些药物在水中不溶或仅微溶，或在水中不稳定，与从羟丙基、羟乙基、葡萄糖基、麦芽糖基和麦芽三糖基衍生的β-和γ-环糊精中选择的环糊精结合，提供了一种缓解与静脉注射后药物在注射部位和/或在肺部或其他器官沉淀问题相关的手段。
• Redox systems for brain-targeted drug delivery
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0327766B1

  公开（公告）日：1998-04-08
• Cyclodextrin complexation
  申请人：CYCLOPS h.f.

  公开号：EP0579435B1

  公开（公告）日：1999-03-17
• US4983586A
  申请人：——

  公开号：US4983586A

  公开（公告）日：1991-01-08
• US5024998A
  申请人：——

  公开号：US5024998A

  公开（公告）日：1991-06-18