Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid α-tert-butyl-β-pentafluorophenyl ester | 158519-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid α-tert-butyl-β-pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid α-tert-butyl-β-pentafluorophenyl ester；N-fluorenylmethoxycarbonylaspartic acid α-tert-butyl β-pentafluorophenyl ester；Fmoc-Asp(OPfp)-OtBu；O1-tert-butyl O4-pentafluorophenyl N-Fmoc-aspartate；Fmoc-Asp(OPfp)-Ot-Bu
• CAS: 158519-34-7
• 化学式: C₂₉H₂₄F₅NO₆
• 分子量: 577.505
• InChiKey: HAZYYVTWFSNWOP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid α-tert-butyl-β-pentafluorophenyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-4)-β-D-glucopyranosyl>-L-aspargine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-protected, glycosylated asparagines potentially useful as reagents in the solid-phase synthesis of N-glycopeptides

  摘要：

  I-Amino 1-deoxy derivatives of unprotected O-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose, D-galactose, lactose, D-fucose, D-mannose, and 2-deoxy-D-arabino-hexose were prepared and acylated with N-fluorenylmethoxycarbonylaspartic acid alpha-tert-butyl ester. The anomeric configuration of the N-glycosyl bond (including that of the mannose derivative) in each of the purified compounds was shown to be beta. The probable stability of the N-glycosyl and glycosidic bonds during the conditions of solid-phase peptide synthesis was investigated by treatment of the glycosylated asparagine derivatives with different concentrations of trifluoroacetic acid. Based on their stability, we found that Fmoc-Asn(sugar)-OH derivatives are excellent candidates for automated synthesis of biologically active glycopeptides.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80080-k
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid α-tert-butyl-β-pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor

  摘要：

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob42104j

文献信息

• Synthesis of Biantennary Complex-Type Nonasaccharyl Asn Building Blocks for Solid-Phase Glycopeptide Synthesis
  作者：Masashi Hagiwara、Mizuki Dohi、Yuko Nakahara、Keiko Komatsu、Yuya Asahina、Akiharu Ueki、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/jo200149d

  日期：2011.7.1

  synthesized in a protected form suitable to use in the Fmoc solid-phase peptide synthesis studies. Two approaches for the nonasaccharide synthesis were examined by taking advantage of the highly β-selective glycosylation with GlcNTCA (N-phenyl)trifluoroacetimidate. An earlier approach, which involved the reaction of the trisaccharide donor (Gal-GlcNTCA-Man) and trisaccharide acceptor (Man-GlcNPhth2-N3), produced

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu
• 糖アミノ酸誘導体または糖ペプチド誘導体の製造方法
  申请人：公益財団法人野口研究所

  公开号：JP2016124830A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】 糖アミノ酸誘導体または糖ペプチド誘導体の製造方法において、糖水酸基の保護基としては、（１）糖水酸基への導入が容易であり、（２）原料とする糖誘導体または糖アミノ酸誘導体の合成が容易であり、（３）酸処理によりアミノ酸部位またはペプチド部位の保護基と同時に脱保護でき、グリコシド結合に影響を与えず、（４）Ｎ−結合型、Ｏ−結合型の両方に使用できることが望ましい。そのような糖水酸基の保護基を用いる、糖アミノ酸誘導体または糖ペプチド誘導体の製造方法を提供すること。【解決手段】 糖アミノ酸誘導体または糖ペプチド誘導体の製造方法であって、糖残基中の全ての官能基を、酸性条件下で除去可能なカルバメート系保護基で保護した糖誘導体または／および糖アミノ酸誘導体を原料として用いることを特徴とする製造方法。【選択図】なし

  【问题】在制备糖氨酸诱导体或糖肽诱导体时，作为糖酸基的保护基，应具有以下特点：（1）易于引入糖酸基，（2）易于合成糖诱导体或糖氨酸诱导体的原料，（3）能够同时去除氨基酸或肽部位的保护基，并且不影响糖苷键，（4）最好能够用于N-连接型和O-连接型。提供使用此类糖酸基保护基的糖氨酸诱导体或糖肽诱导体的制备方法。 【解决方案】一种制备糖氨酸诱导体或糖肽诱导体的方法，其特征在于使用以卡巴酯保护基为保护基的糖诱导体和/或糖氨酸诱导体，该保护基可以在酸性条件下去除糖残基中的所有官能基。 【选定图】无
• Synthesis and conformational analysis of N-glycopeptides that contain extended sugar chains
  作者：Laszlo Urge、David C. Jackson、Livia Gorbics、Krysztof Wroblewski、Graczyna Graczyk、Laszlo Otvos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86956-8

  日期：1994.2

  Maltooligosaccharides with 2-7 sugar moieties were converted into beta-1-amino-1-deoxy derivatives and were coupled to N-alpha-fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid alpha-tert-butyl beta-pentafluorophenyl ester. After trifluoroacetic acid deprotection, the resulting glycosylated asparagines were used as building blocks for the solid-phase synthesis of T-cell epitopic glycopeptide analogues. The coupling efficiencies of the glycoamino acid synthons and the acid and base stability of the resulting glycopeptides indicate the applicability of this solid-phase synthetic protocol for the incorporation of sugars that are comparable in size with that of the natural carbohydrate antennae of N-glycoproteins. The sugars placed into N-terminal position did not affect the strong alpha-helical structure of the peptides, but inhibited the disulfide-bridge formation of proximal cysteine residues in a carbohydrate length-dependent manner.
• Solid-phase synthesis of glycopeptides: synthesis of Nα-Flourenylmethoxycarbonyl L-asparagine Nβ-glycosides
  作者：Laszlo Urge、Emma Kollat、Miklos Hollosi、Ilona Laczko、Krzysztof Wroblewski、Jan Thurin、Laszlo Otvos

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80802-d

  日期：1991.7

  It was found that crude 1-glycosylamines, prepared with saturated aqueous NH4HCO3 from reducing sugars, can be coupled with Fmoc-Asp(OPfp)-O(t)Bu in N,N-dimethylformamide-water mixtures. Purification and removal of the (t)Bu group results in N-beta-glycosides of Fmoc-Asn-OH which can be used for the solid phase synthesis of glycopeptides.