(S)-2-Amino-N-((S)-1,2-bis-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester | 234081-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-((S)-1,2-bis-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-amino-4-[[(2S)-1,4-bis(hexadecylamino)-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 234081-53-9
• 化学式: C₄₇H₈₄N₄O₅
• 分子量: 785.208
• InChiKey: PMQOFKMHLAISMC-MJPWBCPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-((S)-1,2-bis-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-N-((S)-1,2-Bis-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-2-(3-carboxy-propionylamino)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic liposome-fusion compounds at acidic pH

  摘要：

  包括以天冬氨酸衍生的人工脂质（ADL）为基础、具有不同羧基烷基链作为头部的脂质体（ADLn；n表示亚甲基组的数量，n = 2,4,6,8,10,12）被制备，其中ADL6和ADL8脂质体在酸性区域诱导出显著高的脂质混合。

  DOI：

  10.1039/a901419e
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-bis-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-succinamic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-Amino-N-((S)-1,2-bis-hexadecylcarbamoyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic liposome-fusion compounds at acidic pH

  摘要：

  包括以天冬氨酸衍生的人工脂质（ADL）为基础、具有不同羧基烷基链作为头部的脂质体（ADLn；n表示亚甲基组的数量，n = 2,4,6,8,10,12）被制备，其中ADL6和ADL8脂质体在酸性区域诱导出显著高的脂质混合。

  DOI：

  10.1039/a901419e

文献信息

• Trigger lipids inducing pH-dependent liposome fusion
  作者：Yoshikatsu Ogawa、Masato Kodaka、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1016/s0009-3084(02)00053-1

  日期：2002.10

  Aspartic acid-derived artificial lipids (ADLs; s indicates the number of the methylene groups, s = 2, 4, 6, 8, 10, 12) (Scheme 1) with various carboxyl alkyl chains as head groups are designed and synthesized, which are incorporated into liposome membranes by sonication. Fluorescence resonance energy transfer (FRET) measurements indicate that ADL6, ADL8 and ADL10 have high lipid-mixing ability in the acidic solution. The other ADLs, however, do not induce remarkable liposome fusion at acidic nor neutral pH. The hydrophobicity of the head groups of ADL6, ADL8 and ADL10 is suitable as triggers of membrane fusion. (C) 2002 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.