3-ethyl-3-phenyl-isochroman-1-one | 26278-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-ethyl-3-phenyl-isochroman-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-3-phenyl-4H-isochromen-1-one
• CAS: 26278-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MLQUBYCWLMANMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  408.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 N-乙酰-L-半胱氨酸 、 六氟异丙醇 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 3-ethyl-3-phenyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/酸中继催化原位卤代苯甲酸酯和未活化末端烯烃之间的串联Heck偶联/ 6-内基环化反应，用于合成1-异色酮

  摘要：

  我们报告了一种独特且快速的途径，可通过钯催化的串联Heck偶联/ 6-内羟基加氢酰氧基化环化反应在易于获得的邻卤代苯甲酸酯和未活化烯烃之间合成1-异苯并二氢呋喃酮衍生物。各种2-溴或2-碘苯甲酸酯可以有效地与各种烯烃偶联，从而以高收率提供官能化的1-异铬酮。重要的是，这种经济高效且易于操作的合成方法将在合成和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801507

文献信息

• Isochromanone-based urotensin-II receptor agonists
  作者：Fredrik Lehmann、Erika A. Currier、Roger Olsson、Uli Hacksell、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.056

  日期：2005.4

  A series of analogues of the selective non-peptide urotensin II (UII) receptor agonist 3-(4-chlorophenyl)-3-(2-dimethylaminoethyl)-isochroman- 1-one (AC-7954, 1) was synthesized and evaluated for UII agonist activity using a functional cell-based assay. The introduction of a methyl group in the 4-position resulted in a complete loss of activity, whereas substituents in the aromatic rings were beneficial. Sterically demanding amino groups were also detrimental to the activity. Several potent agonists were identified, six compounds being equally or more potent than 1. The most potent compound in the series was the 6,7-dimethyl analogue of 1 (16, pEC(50) 6.87). The racemate of 16 was resolved into the pure enantiomers using preparative straight phase HPLC. It was shown that the potency resides in the (+)-enantiomer (pEC(50) 7.11). The synthesized compounds seem to be selective for the UII receptor as no activities were observed at the closely related SSTR3 and 5 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRASHAD M.; BHADURI A. P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 12, 1058-1061
  作者：PRASHAD M.、 BHADURI A. P.

  DOI：——

  日期：——