2-methylene-6-phenylhex-5-yn-1-ol | 1227303-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylene-6-phenylhex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 2-methylidene-6-phenylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 1227303-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LNCABKCUFRDKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-6-phenylhex-5-yn-1-ol 在 magnesium 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethyl-6-methylene-10-phenyldec-9-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇的对映选择性铜催化碳醚化合成螺环醚

  摘要：

  螺环醚可以在生物活性化合物中找到。这种铜催化的对映选择性烯烃碳醚化提供了5,5,5,6,6,6,6螺环产物，其中含有完全取代的手性碳中心，对映体过量高达99％。该反应的特征是由无环底物形成两个环，被芳烃，烯烃或炔烃官能化的1,1-二取代的烯醇，显然构成了合成手性螺环醚的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201808554
• 作为产物：
  描述：

  2-methylidene-6-phenylhex-5-ynal 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以680 mg的产率得到2-methylene-6-phenylhex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇的对映选择性铜催化碳醚化合成螺环醚

  摘要：

  螺环醚可以在生物活性化合物中找到。这种铜催化的对映选择性烯烃碳醚化提供了5,5,5,6,6,6,6螺环产物，其中含有完全取代的手性碳中心，对映体过量高达99％。该反应的特征是由无环底物形成两个环，被芳烃，烯烃或炔烃官能化的1,1-二取代的烯醇，显然构成了合成手性螺环醚的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201808554

文献信息

• Synthesis of Cyclohexene Derivatives from 1,5-Enynes via Gold-Catalysis and Iodocyclization: A Comparative Study and Applications in the Synthesis of 7/5- or 8/5-Fused Rings and Biaryls
  作者：Young-Un Lee、Choong-Min Lim、Sung-Hwan Kim、Seung-Hoon Shin

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.670

  日期：2010.3.20

  A comparative study on the Au(I)-catalyzed and IBr-promoted tandem cyclization of 1,5-enyne was reported. This study provides a meaningful mechanistic insight to the concerted nature of this tandem reaction and also provides interesting applications in the synthesis of 7/5- or 8/5-fused bicycles and biaryls.

  报道了 Au(I) 催化和 IBr 促进的 1,5-烯炔串联环化的比较研究。这项研究为这种串联反应的协同性质提供了有意义的机制见解，并在 7/5-或 8/5-稠合自行车和联芳基化合物的合成中提供了有趣的应用。