6-amino-1,3-dimethyl-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]uracil | 63351-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]uracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(p-chlorophenylazo)-6-aminouracil；6-Amino-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63351-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 293.713
• InChiKey: SBVUPRRBCXGKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]uracil 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1,3-dimethyl-5-(p-chlorophenylazo)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（芳偶氮）-6-氨基尿嘧啶转化为1,3-二甲基-5-（芳偶氮）-巴比妥酸：光谱表征，光物理性质和产品pKa的测定

  摘要：

  分子之间，尤其是生物学上和药学上重要的分子之间的相互转化研究非常重要。这项研究报告了两种偶氮衍生物之间的相互转化：偶氮6-氨基尿嘧啶向偶氮巴比妥酸。我们成功地将1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基尿嘧啶（Uazo-1转化为Uazo-4）转化为1,3-二甲基-5（芳基偶氮）-巴比妥酸（BAazo-1转化为BAazo- 4）（其中，aryl⇒C 6 ħ 5 - （1）; p -MeC 6 ħ 4 - （2），p -ClC 6 ħ 4 - （3）和p‐ NO 2 C 6 H 4‐（4））遵循酸水解路径。使用紫外可见光谱，红外光谱和核磁共振光谱仪等光谱仪对产品进行表征。所制备染料的紫外可见光谱表明，与偶氮-6-氨基尿嘧啶相比，它们几乎对溶剂合变色反应不灵敏。制备的偶氮巴比妥酸的红外光谱表现出三个>CO的特征频率，而不是偶氮6-6氨基尿嘧啶的两个特征频率。1个反映溶液种类存在的1 H NMR

  DOI：

  10.1002/jccs.201600007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对氯苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以97%的产率得到6-amino-1,3-dimethyl-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  涤纶纤维染色用尿嘧啶新偶氮染料的合成、表征及应用

  摘要：

  摘要 通过取代芳胺、脒类和胍类胺类（如 2-氨基吡啶和 2-氨基嘧啶、邻羟基苯胺和邻羟基萘基胺）的重氮化并与 6-氨基偶联反应合成了一些新型的尿嘧啶衍生的偶氮化合物。 -1,3-二甲基尿嘧啶。染料的结构通过光谱技术（UV、 1 H NMR、 13 C NMR、CHN 和 IR）进行了充分表征。将染料应用于聚酯，提供橙黄色色调，染色的耐洗牢度非常好。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.06.005

文献信息

• Synthesis, characterization and application of new azo dyes derived from uracil for polyester fibre dyeing
  作者：Mohamad-reza Yazdanbakhsh、Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Leila Ma’mani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.06.005

  日期：2010.8

  Abstract Some novel uracil derived azo compounds were synthesized by diazotization of substituted aromatic amines, amidine- and guanidine-like amines such as 2-aminopyridine and 2-aminopyrimidine, ortho-hydroxy aniline and ortho-hydroxy naphthyl amines and coupling reaction with 6-amino-1,3-dimethyluracil. Structures of the dyes were fully characterized by spectroscopic techniques (UV, 1 H NMR, 13

  摘要 通过取代芳胺、脒类和胍类胺类（如 2-氨基吡啶和 2-氨基嘧啶、邻羟基苯胺和邻羟基萘基胺）的重氮化并与 6-氨基偶联反应合成了一些新型的尿嘧啶衍生的偶氮化合物。 -1,3-二甲基尿嘧啶。染料的结构通过光谱技术（UV、 1 H NMR、 13 C NMR、CHN 和 IR）进行了充分表征。将染料应用于聚酯，提供橙黄色色调，染色的耐洗牢度非常好。
• Synthesis and Investigation of Solid‐ and Solution‐State Structures of Nickel(II) Complexes with 1,3‐Dimethyl‐5‐(arylazo)‐6‐aminouracil
  作者：Atanu Purkayastha、Diptanu Debnath、Subhadip Roy、Antonio Bauzá、Rupasree Choudhury、Antonio Frontera、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejic.201601021

  日期：2016.12

  -NH groups of the coordinated ligands are not available for H-bonding interactions in the solid state which have been corroborated by DFT calculations. Complexes exhibit multiple absorption bands in the UV-vis region and TDDFT study was performed to understand the origin of the ground state electronic absorptions. The complexes are found to be highly radiative in poor HBA solvents rather than in good

  镍 (II)-芳基偶氮-6-氨基尿嘧啶衍生物，[NiII(DMA3U)2]，其中 HDMA3U (1-3) = 1,3-二甲基-5-(芳基偶氮)-6-氨基尿嘧啶 [芳基- => 苯基偶氮(1)、p-Me-苯基偶氮 (2) 和 p-Cl-苯基偶氮 (3)] 已合成并以结晶形式分离。[Ni(1)2] 的单晶 X 射线衍射研究表明，在复合物中，金属中心具有方形平面环境。分子内 NH/π 和 CH/π 相互作用在固态以及不良 HBA（H 键受体）溶剂中均保持，但在良好 HBA 溶剂中会被破坏。晶体结构分析进一步表明，配位配体的 -NH 基团不可用于固态中的氢键相互作用，这已通过 DFT 计算得到证实。配合物在 UV-vis 区域表现出多个吸收带，并且进行了 TDDFT 研究以了解基态电子吸收的起源。发现复合物在不良 HBA 溶剂中而不是在良好 HBA 溶剂中具有高辐射性。复合 HBA 溶剂结合常数
• Synthesis of 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6<i>H</i>)ones and their conversion into 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)odiones. A new synthesis of 1-aryl-6-azauracils
  作者：Fumio Yoneda、Masatsugu Higuchi

  DOI：10.1002/jhet.5570170702

  日期：1980.11

  N′-carbonyldiimidazole gave the respective 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6H)ones, which were hydrolyzed with alkali to afford 2-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acids (1-aryl-6-azauracil-5-carboxylic acids). Thermal decomposition of these carboxylic acids gave the corresponding 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2H,4H)diones (1-aryl-6-azauracils). Methylation of the latter with

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。
• Study of an efficient conversion of 1,3-dimethyl-5-(Arylazo)-6-Amino-Uracils to 1,3-dimethyl-8-(Aryl)-Azapurin-2,6-Diones
  作者：Diptanu Debnath、Atanu Purkayastha、Alexander Kirillov、Rakesh Ganguly、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.087

  日期：2017.12

  that has been topologically classified within the 2C1 type. The 1H NMR spectra of the products have proton signals that completely devoid of hydrazone ( NH ) and imine (=NH) signals of their parent Uazo derivatives, thus confirming their full conversion and a stability of the AP1-AP4 in solution. The excitation and emission spectra of AP1-AP4 were also recorded in solution, revealing electronic transitions

  摘要 6-氨基尿嘧啶已被广泛用作合成多种具有生物学和药学意义的尿嘧啶衍生物的前体。本研究描述了 1,3-二甲基-5-(芳基偶氮)-6-氨基尿嘧啶 (Uazo: Uazo1-Uazo4, 前体) 在高效合成一系列 8-取代氮杂嘌呤 (AP) 中的应用, 即 1, 3-二甲基-8-（芳基）-氮杂嘌呤-2,6-二酮（芳基 = p-HC6H4 (AP1)、-MeC6H4 (AP2)、ClC6H4 (AP3) 和 SO2NH2C6H4 (AP4)）存在硝酸铜 (II) 和碱性介质。所得化合物作为结晶空气稳定产物以良好的收率分离，并通过紫外-可见光和核磁共振光谱在溶液中进行了充分表征，并通过 FT-IR 光谱、元素分析和单晶分析在固态下进行了表征。 X 射线衍射（对于 AP2 和 AP4）。UV-vis 研究证明 6-氨基尿嘧啶前体的转化是通过中间体 Cu(II)-复合物发生的，并且已经提出了形成 AP1-AP4
• Yoneda, Fumio; Koga, Ryosuke, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 813 - 816
  作者：Yoneda, Fumio、Koga, Ryosuke

  DOI：——

  日期：——