methyl 2β-formyl-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate | 77823-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2β-formyl-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate
• 英文别名: methyl 2β-formyl-3β[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-cyclohexene-α-carboxylate；methyl (1R,5R,6S)-6-formyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 77823-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: RXRGXFGHUGFVNR-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2β-formyl-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (4aα,5α,8aα)-decahydroquinoline-5-carboxylate hydroacetate
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005
• 作为产物：
  描述：

  富马醛酸甲酯 、 (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl 2β-formyl-3β<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexene-α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005

文献信息

• Stereoselective syntheses of the trans-decahydroquinoline-5-carboxylic acid epimers. Diastereomeric zwitterionic probes of .gamma.-aminobutyric acid-related biological properties in vitro and in vivo
  作者：Donald T. Witiak、Raymond J. Patch、S. J. Enna、Yiu K. Fung

  DOI：10.1021/jm00151a001

  日期：1986.1

  The syntheses of the 5 beta and 5 alpha epimers of trans-(4a alpha,8a beta)-decahydroquinoline-5-carboxylic acids (3 and 4) from vinylogous bicyclic imide 10 are described. The reduction of trans-5-(1,3-dithian-2-ylidene)octahydro-2(1H)-quinolinone (13) to afford the 5 alpha-(1,3-dithian-2-yl) compound 16 was a key step in the synthesis of trans-4 while hydroboration-H2O2 treatment of phenylmethyl

  描述了由乙烯基双环酰亚胺10合成反式-（4aα，8aβ）-十氢喹啉-5-羧酸（3和4）的5β和5α差向异构体。还原反式-5-（1,3-二噻-2-基）八氢-2（1H）-喹啉酮（13），得到5个α-（1,3-二噻-2-基）化合物16。 Trans-4合成的关键步骤，而硼氢化-H2O2处理苯甲基反八氢-5-亚甲基-1（2H）-喹啉羧酸酯（21）生成5β-羟甲基化合物22是关键的合成步骤。 3.研究了这些反式非对映异构体3和4以及先前制备的顺式类似物1和2与脑组织中GABAA和GABAB受体和微毒素结合位点以及神经元GABA转运系统相互作用的能力。像1和2 当将trans-3或-4给予脑室内小鼠时，会引起强直阵挛性癫痫发作。在体外，仅反式4弱抑制[3H] GABA与GABAA和GABAB受体的结合。大剂量（10 mg / kg）地西epa逆转了trans-3和trans-4的惊厥活性。尽管反式3更
• WITIAK, D. T.;TOMITA, KUNIYUKI;PATCH, R. J.;ENNA, S. J., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 788-794
  作者：WITIAK, D. T.、TOMITA, KUNIYUKI、PATCH, R. J.、ENNA, S. J.

  DOI：——

  日期：——