tert-butyl 2-(4-cyano-3-methylphenyl) pyrrolidine-1-carboxylate | 1588517-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-cyano-3-methylphenyl) pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-cyano-3-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1588517-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: FFWVUSRHQZRYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 、 1-Boc-四氢吡咯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 2-(4-cyano-3-methylphenyl) pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种光催化实现的含氮杂环N-α位芳基化方法

  摘要：

  一种光催化实现的含氮杂环N‑α位芳基化方法，本发明涉及催化合成技术领域，具体涉及一种在无外加HAT试剂的条件下，光催化实现含氮杂环N‑α位芳基化的方法。方法：将溴代芳烃化合物、含氮化合物、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6、氯化镍、4,4‑二叔丁基‑2,2‑联吡啶和碱加入到混合溶剂中，得到反应混合溶液，在室温、惰性气体氛围下，进行光源照射，得到含氮杂环N‑α位芳基类化合物。本发明通过无外加HAT试剂的情况下，完成C(sp3)‑C(sp2)的偶联，反应简便；使用廉价的溴代芳烃化合物以及光敏剂，体现了反应的经济环保特色。本发明的方法操作非常简单，原料商业可得，使用催化量的光氧化还原催化剂便能较高产率实现该反应，且原子经济性高，具有广泛的底物普适性。本发明应用于有机合成领域。

  公开号：

  CN114805107A

文献信息

• Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via Photoredox Catalysis: A One-Step Conversion of Biomass to Drug Pharmacophore
  作者：Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja501621q

  日期：2014.4.9

  The direct decarboxylative arylation of α-amino acids has been achieved via visible light-mediated photoredox catalysis. This method offers rapid entry to prevalent benzylic amine architectures from an abundant biomass, specifically α-amino acid precursors. Significant substrate scope is observed with respect to both the amino acid and arene components.

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。
• Dehydroxylative Arylation of Alcohols via Paired Electrolysis
  作者：Zhihui Wang、Xiaoqian Zhao、Hongyu Wang、Xiuyun Li、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03136

  日期：2022.10.14

  Nonactivated alcohols along with arene compounds are used in electrochemical dehydroxylative arylation for constructing C(sp3)–C(sp2) bonds. The PIII reagent undergoes single-electron anodic oxidation to form its radical cation, which reacts with the alcohol to produce an alkoxytriphenylphosphine radical. Through spontaneous β-scission of the phosphoranyl radical, the C–O bond is cleaved to form an

  非活化醇与芳烃化合物一起用于电化学脱羟基芳基化以构建 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。P III试剂经过单电子阳极氧化形成其自由基阳离子，该阳离子与醇反应生成烷氧基三苯基膦自由基。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键裂解形成烷基自由基物质，其与贫电子芳烃阴极还原产生的自由基阴离子偶联，得到脱羟基芳基化产物。