methyl 5-thio-α-D-galactopyranoside | 10579-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 5-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 5-thio-β-D-allopyranoside；methyl 5-thio-β-L-idopyranoside；Methyl-D-glucothiapyranosid；methyl 5-thio-β-D-galactopyranoside；methyl 5-thio-α-L-idopyranoside；methyl 5-thio-α-D-allopyranoside；methyl 5-deoxy-5-thio-α-D-glucopiranoside；methyl 5-thio-β-D-altropyranoside
• CAS: 10579-05-2；28585-88-8；51306-29-7；72074-65-8；72692-05-8；75686-37-2；103130-65-0；103130-68-3；103130-69-4；136845-69-7；136845-70-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: PIPYSCSIIGQTDC-YDEIVXIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose hydrate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 5-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7