(4S)-^tbutyl azetidin-2-one-4-carboxylate | 147470-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-^tbutyl azetidin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 147470-98-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DASVIGZUJPVKJM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 、 (4S)-^tbutyl azetidin-2-one-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(4S)-^tbutyl N-(benzyloxycarbonyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸 、 ^tbutyltrichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到(4S)-^tbutyl azetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4

文献信息

• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。