benzhydrylprop-2-ynylamine | 46799-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrylprop-2-ynylamine
• 英文别名: (Diphenylmethyl)prop-2-ynylamine；N-benzhydrylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 46799-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD11137960
• 分子量: 221.302
• InChiKey: BJVHLHBOQACTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylprop-2-ynylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-benzhydryl-4-benzyl-6,7-diisopropoxy-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯扩环高效合成1,4-二氢-2H-异喹啉-3,5,8-三酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990089v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 二苯甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzhydrylprop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  螺硅二膦配体实现的铑催化 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化：构建带有硼柄的手性五元环

  摘要：

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02979

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Phosphonocarboxylative Cyclization Reaction of Propargylic Amines and Phosphine Oxide with CO₂
  作者：Wen-Bin Huang、Fang-Yu Ren、Ming-Wei Wang、Li-Qi Qiu、Kai-Hong Chen、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02172

  日期：2020.11.6

  protocol for straightforward access to a series of 5-((diarylphosphoryl)methyl)oxazolidin-2-ones via the copper-catalyzed difunctionalization of the C≡C bond of propargylic amines with CO2 and phosphine oxide. Notably, copper catalysis is a sustainable and benign catalytic mode. This reaction proceeds under mild reaction conditions, which is operationally simple and scalable with a broad scope, exclusive

  带有有机磷基序和2-恶唑烷酮的化合物已在制药化学，均相催化和有机材料中得到了广泛的应用。在这里，我们描述了通过铜催化的炔丙基胺与CO 2和氧化膦的C≡C键的双官能化，可以直接访问一系列5-（（（二芳基磷酰基）甲基）恶唑烷-2-酮的有效而选择性的协议。值得注意的是，铜催化是一种可持续且良性的催化方式。该反应在温和的反应条件下进行，该条件操作简单且可扩展，具有广泛的范围，独特的选择性和良好的官能团相容性。机理研究表明，一锅串联串联化/自由基加成序列，以及磷酸化/环化方案。
• A New Class of Redox Isomerization of <i>N</i>-Alkylpropargylamines into <i>N</i>-Alkylideneallylamines Catalyzed by a ReBr(CO)₅/Amine <i>N</i>-oxide System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Natsuki Okazaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00325

  日期：2019.3.15

  N-alkylpropargylamines are converted into N-alkylideneallylamines in the presence of rhenium(I) complexes as catalysts is described. Among the additives tested, certain pyridine N-oxides and tertiary amine N-oxides were effective for the reaction to proceed, and in particular, the use of 2,6-lutidine N-oxides gave the best results. The choice of a diphenylmethyl group as a substituent on the nitrogen

  氧化还原异构化反应，其特征在于Ñ -alkylpropargylamines被转换成Ñ中铼的存在-alkylideneallylamines（I）配合物作为催化剂进行说明。在测试的添加剂中，某些吡啶N-氧化物和叔胺N-氧化物对于反应进行是有效的，特别是使用2,6-二甲基吡啶N-氧化物可获得最佳结果。选择二苯甲基作为氮原子上的取代基是反应成功的关键，使其完全完成。
• Co-cyclizations of nitrogen-containing acetylenes induced by a nickel triphenylphosphine complex to give aminoindane, isoindoline and isoindolinone derivatives
  作者：D. Malcolm Duckworth、Simon Lee-Wong、Alexandra M. Z. Slawin、Edward H. Smith、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000815

  日期：——

  N-Methyl-, N,N-dimethyl-, N,N-diethylprop-2-ynylamines, N-prop-2-ynylacetamide and N-prop-2-ynylbenzamide are co-cyclized with diethyl hepta-1,6-diyne-4,4-dicarboxylate at room temperature in the presence of stoichiometric nickel(0) to give amino- and amido-indanes in fair to good yields. The structure of the product from N-prop-2-ynylbenzamide was established by X-ray crystallography. Likewise, N-alkyldiprop-2-ynylamines co-cyclize with methyl prop-2-ynyl ether to give isoindolines albeit in lower yields; the corresponding reaction of short chain N-alkynylalkynamides requires heating to 60 °C but gives isoindolinones and a 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one as mixtures of regioisomers in good yields. Attempts to synthesize medium-ring, benzo-fused lactams by this method failed.

  在室温下，N-甲基、N,N-二甲基、N,N-二乙基丙-2-炔胺、N-丙-2-炔基乙酰胺和 N-丙-2-炔基苯甲酰胺与庚-1,6-二炔-4,4-二甲酸二乙酯在等当量镍（0）存在下发生共环化反应，得到氨基和脒基茚类化合物，收率从一般到良好。通过 X 射线晶体学，确定了 N-丙-2-炔基苯甲酰胺的产物结构。同样，N-烷基二丙基-2-炔胺与甲基丙-2-炔基醚发生共环化反应，生成异吲哚啉，但产率较低；短链 N-炔基炔酰胺的相应反应需要加热至 60 °C，但以良好的产率生成异吲哚啉酮和 1,4-二氢异喹啉-3(2H)-酮的区域异构体混合物。用这种方法合成中环苯并内酰胺的尝试失败了。
• Palladium-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with aryl iodides, CO₂ and CO under ambient pressure
  作者：Shuai-Fang Cai、Li-Qi Qiu、Wen-Bin Huang、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d2cc01635d

  日期：——

  A palladium-catalyzed four-component carboxylative cyclization comprising propargylic amines, aryl iodides, CO2 and CO was developed. By selecting Et3N and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as the base, respectively, both terminal and internal propargylic amines proceeded well facilitated by Pd(PPh3)2Cl2, affording the functionalized 2-oxazolones in moderate yields. This protocol enlarges the

  开发了一种钯催化的包含炔丙基胺、芳基碘化物、CO 2和 CO的四组分羧基环化反应。通过分别选择 Et 3 N 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为碱，Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2促进了末端和内部炔丙基胺的合成，以中等收率提供官能化的2-恶唑酮。该协议扩大了基于CO 2转化的产品多样性，同时为CO 2和CO 提供了协同转化途径。
• Efficient Synthesis of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-isoquinoline-3,5,8-triones via Cyclobutene Ring Expansion
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo990089v

  日期：1999.9.1