ethyl 2-(2-iodophenyl)-2-phenylsulfonylacetate | 869472-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-iodophenyl)-2-phenylsulfonylacetate
• 英文别名: ethyl (2-iodophenyl)-(phenylsulfonyl) acetate；ethyl (2-iodophenyl)(phenylsulfonyl)acetate；Ethyl 2-(benzenesulfonyl)-2-(2-iodophenyl)acetate
• CAS: 869472-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₄S
• 分子量: 430.263
• InChiKey: OPJMPJUEUATSPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-iodophenyl)-2-phenylsulfonylacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-1-phenylsulfonyl-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的炔烃碳环化合成茚满

  摘要：

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo0620563
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 2-(2-iodophenyl)-2-phenylsulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indenes by the Palladium-Catalyzed Carboannulation of Internal Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]A number of highly substituted indenes have been prepared in good yields by treating functionally substituted aryl halides with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The reaction is believed to proceed by regioselective arylpalladation of the alkyne and subsequent nucleophilic displacement of the palladium in the resulting vinylpalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol051907a

文献信息

• Synthesis of Indenes via Palladium-Catalyzed Carboannulation of Diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate and Organic Halides
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo0601361

  日期：2006.4.1

  Highly substituted indenes have been prepared in good yields by the palladium-catalyzed carboannulation of diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate with aryl, benzylic, and alkenyl halides. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。
• Palladium-catalyzed synthesis of 4-alkoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones
  作者：Kazumi Okuro、Howard Alper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.096

  日期：2012.9

  Palladium-catalyzed intermolecular cyclocarbonylation of diethyl (2-iodoaryl)malonates with N-tosylimines produces 4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields. This reaction is highly stereoselective. This protocol involves Mannich addition, and subsequent cyclocarbonylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.