cis-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylpropyl)pyrrolidine | 133161-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylpropyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-methoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133161-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: DHJZPUWDILOUDH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylpropyl)pyrrolidine 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 benzyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(4-trityloxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of an acetonide form of (−)-cis-1,2-dihydroxyindolizidine

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of an acetonide (4) of cis-1,2-dihydroxyindolizidine (1) starting from known pyrrolidine 6 has been achieved in a stereoselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86027-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 生成 cis-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吲哚并咪唑类化合物（有毒吲哚并立生物碱slaframine和swainsonine的生物合成前体）的不对称合成

  摘要：

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80439-5

文献信息

• An asymmetric synthesis of an acetonide form of (−)-cis-1,2-dihydroxyindolizidine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86027-9

  日期：1992.8

  An enantiospecific synthesis of an acetonide (4) of cis-1,2-dihydroxyindolizidine (1) starting from known pyrrolidine 6 has been achieved in a stereoselective manner.
• Asymmetric synthesis of 1-hydroxyindolizidines, biosynthetic precursors to the toxic indolizidine alkaloids slaframine and swainsonine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80439-5

  日期：1990.1

  An enantioselective synthesis of 1-hydroxyindolizidines (1 and 2) from racemic N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (3) by following the Sharpless kinetic resolution, intramolecular amidomercuration, and radical Michael addition as key steps is described.

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。