methyl N-(3-phenylpropanoyl)indole-5-carboxylate | 1139696-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-phenylpropanoyl)indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(3-phenylpropanoyl)indole-5-carboxylate；methyl 1-(3-phenylpropanoyl)indole-5-carboxylate
• CAS: 1139696-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: MAYAFVYTHQKJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 吲哚-5-甲酸甲酯 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到methyl N-(3-phenylpropanoyl)indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Single-Flask Synthesis of N-Acylated Indoles by Catalytic Dehydrogenative Coupling with Primary Alcohols

  摘要：

  Indoles and alcohols can be coupled in a dehydrogenative process catalyzed by tetra propylammonium perruthenate. This efficient approach to indolylamides proceeds in a single flask under mild conditions. By employing substituted indoles and alkyl, branched, or benzylic alcohols, a variety of indolylamides can be formed. Aryl indolylamides can be functionalized through an additional dehydrogenative coupling to furnish elaborated polycyclic heterocycles similar to biologically active structures previously reported.

  DOI：

  10.1021/ol900306v