(S)-4-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 470702-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2,2-dimethylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 470702-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: VVMDPHLUGNFAIY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₁₆H₂₇NO₄
  参考文献：
  名称：

  桥连的含氧氮杂骨架的简单直接合成：加纳醛衍生的炔烃的金催化氨基缩合反应

  摘要：

  用金架桥：在温和的反应条件下，由易于接近的炔基恶唑烷底物有效地制备了桥连的氮杂骨架（请参阅示意图； Boc =叔丁氧羰基）。发现在金/银和酸催化剂组合体系的存在下，反应可完全控制产物的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201100139
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-4-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥连的含氧氮杂骨架的简单直接合成：加纳醛衍生的炔烃的金催化氨基缩合反应

  摘要：

  用金架桥：在温和的反应条件下，由易于接近的炔基恶唑烷底物有效地制备了桥连的氮杂骨架（请参阅示意图； Boc =叔丁氧羰基）。发现在金/银和酸催化剂组合体系的存在下，反应可完全控制产物的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201100139

文献信息

• Highly selective addition reaction of organotitaniums with Garner's aldehyde. Easy preparation of optically active allylic, allenylic, homoallylic and homopropargylic alcohols
  作者：Christophe Delas、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00783-9

  日期：2002.6

  Organotitanium complexes 3–5 prepared from a Ti(O-i-Pr)4/2/i-PrMgX reagent (2) and the corresponding unsaturated compounds reacted with Garner's aldehyde (1) to provide anti-addition products highly predominantly, thus allowing an easy access to a variety of optically active anti-1,2-aminoalcohol derivatives.

  有机钛络合物3 - 5从由Ti制备（O-我-Pr）4 /2 /我-PrMgX试剂（2）和相应的不饱和化合物与加纳的醛（反应1），以提供抗高度主要-addition产品，从而允许容易获得各种光学活性的抗-1,2-氨基醇衍生物。
• Straightforward Synthesis of Bridged Azaoxa Skeletons: Gold-Catalyzed Aminoketalization of Garner’s Aldehyde-Derived Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1002/chem.201100139

  日期：2011.4.26

  Building bridges with gold: Bridged azaoxa skeletons have been efficiently prepared from easily accessible alkynyloxazolidine substrates under mild reaction conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). The reactions were found to proceed with complete control of the regio‐ and stereoselectivity of the products in the presence of a combined gold/silver and acid catalyst system.

  用金架桥：在温和的反应条件下，由易于接近的炔基恶唑烷底物有效地制备了桥连的氮杂骨架（请参阅示意图； Boc =叔丁氧羰基）。发现在金/银和酸催化剂组合体系的存在下，反应可完全控制产物的区域选择性和立体选择性。