anilinium (ethoxycarbonyl)phosphonate | 67472-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anilinium (ethoxycarbonyl)phosphonate
• 英文别名: Ethoxycarbonyl(hydroxy)phosphinate;phenylazanium
• CAS: 67472-32-6
• 化学式: C₃H₇O₅P*C₆H₇N
• 分子量: 247.188
• InChiKey: ZCZIFPFDUZCMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine 、 anilinium (ethoxycarbonyl)phosphonate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到<5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridin-5'-yl>(phenylamino)phosphinecarboxylic acid ethyl ester oxide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷的膦酸酯和膦酸酯衍生物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  潜在的“联合前药”的合成，其中膦酸酯或膦酸酯连接到2'-脱氧尿苷，2'-脱氧胸苷，5-碘-2'-脱氧尿苷（IDU），5-（2-氯乙基）的5'位置描述了-2'-脱氧尿苷（CEDU）或5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）或至CEDU的3'-位置。比较了这些衍生物和参考化合物在Vero，HEp-2和原代兔肾细胞中对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和-2）的抗病毒活性。还评估了CEDU和BVDU类似物抗小鼠全身和皮内HSV-1感染的能力。由于只有5-碘，5-（2-溴乙烯基）-，和5-（2-氯乙基）取代的衍生物对疱疹病毒具有抑制作用。此外，类型特异性由5个取代基的性质决定：IDU类似物对HSV-1和-2具有类似的抑制作用，而CEDU和BVDU类似物仅在比HSV-1高得多的浓度下抑制HSV-2复制。在体内，几种衍生物显示出显着的抗病毒活性。但是，没有一个化合物的效价超过其各自的母体化合物

  DOI：

  10.1021/jm00117a026
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)(ethoxycarbonyl)phosphonate 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 anilinium (ethoxycarbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中缩醛、膦酸酯和磷酸酯与三甲基氯硅烷/金属卤化物试剂的脱烷基化反应及其在合成膦酸和乙烯基磷酸酯中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.267

文献信息

• Dealkylation Reaction of Acetals, Phosphonate, and Phosphate Esters with Chlorotrimethylsilane/Metal Halide Reagent in Acetonitrile, and Its Application to the Synthesis of Phosphonic Acids and Vinyl Phosphates
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.54.267

  日期：1981.1

  A mild and efficient method has been developed for carbon-oxygen bond cleavage using chlorotrimethylsilane/sodium iodide in acetonitrile. It was applied to synthetic transformation under nonaqueous and neutral conditions, such as acetal deprotection and the synthesis of phosphonic acids from the corresponding dialkyl phosphonates via methanolysis of their silyl esters. Effectiveness of various kinds

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。
• Protection of Phosphonate Function by Means of Ethoxycarbonyl Group. A New Method for Generation of Reactive Silyl Phosphite Intermediates
  作者：Mitsuo Sekine、Hiroyuki Mori、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.239

  日期：1982.1

  to highly reactive bis(trimethylsilyl) nucleoside phosphite intermediates which were allowed in situ to react with water, diphenyl disulfide, 2,2′-dipyridyl disulfide, and aldehydes to afford the corresponding nucleoside phosphonates, nucleoside S-phenyl phosphorothioates, nucleoside phosphates, and nucleoside α-hydroxy phosphonates in good yields, respectively. The nucleoside phosphonates were further

  核苷乙氧羰基膦酸酯通过适当保护的核苷与乙氧羰基膦酸缩合制备。它们很容易通过用 1 M NaOH 处理然后三甲基甲硅烷基化转化为高反应性的双（三甲基甲硅烷基）核苷亚磷酸酯中间体，然后原位与水、二苯基二硫化物、2,2'-二吡啶基二硫化物和醛反应，得到相应的核苷膦酸酯、核苷 S-苯基硫代磷酸酯、核苷磷酸酯和核苷 α-羟基膦酸酯分别具有良好的产率。在温和的酸性条件下，核苷膦酸酯进一步转化为核苷。因此，乙氧羰基被证明是一种多功能的保护基团，不仅可以保护 H-P(O)，还可以保护 HO-P(O) 和糖的羟基。
• MORITA TSUYOSHI; OKAMOTO YOSHIKI; SAKURAI HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 1, 267-273
  作者：MORITA TSUYOSHI、 OKAMOTO YOSHIKI、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• GRIENGL, HERFRIED;HAYDEN, WALTER;PENN, GERHARD;DE, GLERCQ ERIK;ROSENWIRTH+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1831-1839
  作者：GRIENGL, HERFRIED、HAYDEN, WALTER、PENN, GERHARD、DE, GLERCQ ERIK、ROSENWIRTH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acyloxyalkyl acylphosphonates as potential prodrugs of the antiviral, trisodium phosphonoformate (foscarnet sodium)
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Lawrence R. Phillips、Jane A. Biddle、Dhiren R. Thakker、William Egan、Shizuko Aoki、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93918-8

  日期：1989.1