diethyl (2R,2′S)-2,2′-iminodipropanoate | 84028-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,2′S)-2,2′-iminodipropanoate
• 英文别名: (2R,2S')-Iminobis(propionsaeure-ethylester)；(2S*,2'R*)-diethyl 2,2'-iminodipropionate；ethyl (2S)-2-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]propanoate
• CAS: 84028-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: AYAHWQXUCZEGLE-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,2′S)-2,2′-iminodipropanoate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2R,2'S)-2,2'-亚氨基二丙酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯与脂肪族氨基酸酯制备席夫碱的不对称加氢反应

  摘要：

  由α-酮酯与氨基酸酯制备的席夫碱的催化氢化在各种条件下进行。在由丙酮酸甲酯制备的席夫碱与(S)-丙氨酸酯的氢化中观察到氨基酸酯部分的烷基对立体选择性的显着取代作用。随着氨基酸酯的酯残基变得更大，获得更高的不对称产率。还观察到明显的温度对不对称氢化的影响。这些结果可以用螯合机制来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1367
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl (2R,2′S)-2,2′-iminodipropanoate
  参考文献：
  名称：

  带有三个芳族侧臂的精油分子：三臂式细胞周期蛋白的合成及其对Ag + †的络合特性

  摘要：

  从（3 R，5 S）-3,5-二甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-2,6-二酮和Ag +离子诱导的1 H NMR和UV-vis光谱变化以及X射线结构表明，芳香族侧臂覆盖了掺入配体腔中的Ag +，如食虫植物（维纳斯捕蝇器）。

  DOI：

  10.1039/c4dt02954b

文献信息

• Facile Non-Racemizing Route for the N-Alkylation of Hindered Secondary Amines
  作者：Shabana S. Insaf、Donald T. Witiak

  DOI：10.1055/s-1999-3399

  日期：1999.3

  A simple, generally high yielding, method for the N-alkylation of sterically hindered secondary amines bearing α-substituents is described. Alkyl tosylates in the presence of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine and toluene are essential for the production of the respective tertiary amines. Chiral amino acid derivatives studied do not racemize under the reaction conditions.

  本文介绍了一种简单、高产的方法，用于对含有δ-取代基的立体受阻仲胺进行 N-烷基化反应。在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶和甲苯存在下的烷基对甲苯磺酸盐对生产相应的叔胺至关重要。所研究的手性氨基酸衍生物在反应条件下不会发生外消旋。
• Synthesis of All Distinct α-Methyl-Substituted Isomers of Amino Bis(2,2′-Ethanoic Acid) Diethyl Ester and Ethylene Diamine Tetraacetic Acid Tetraethyl Ester Scaffolds
  作者：Shabana S Insaf、Donald T Witiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00103-4

  日期：2000.4

  The syntheses of three dialkylated and six tetraalkylated ethylene diamine tetraacetic acid tetraesters is described. The dialkylated derivatives were synthesized by a convergent non-racemizing route to yield three enantiomerically and diastereomerically pure tetraesters (SS)-, (RR)- and (R∗S∗)- in 55–57% yields from alanine ethyl ester 1. Enantiomerically and diastereomerically pure tetraalkylated

  描述了三种二烷基化和六个四烷基化的乙二胺四乙酸四酯的合成。通过收敛的非消旋途径合成了二烷基化的衍生物，从丙氨酸乙酯1产生55-57％的产率，得到三种对映体和非对映体纯的四酯（SS）- ，（RR）-和（R ∗ S ∗）- 。对映体和非对映体纯四烷基化衍生物（SSSS）- ，（RRRR）- ，（2 R ∗，2 'S ∗，2″ R ∗，2‴ S* ） - ，（2 - [R * ，2' - [R * ，2“小号* ，2'''小号* ） - ，（2 - [R，2' - [R，2” - [R，2'''小号） -和（2小号，2' S，2' 'S，2‴ R）-可以通过二至五个步骤合成，丙氨酸乙酯1的总收率为22-49％。
• Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 334 - 358
  作者：Effenberger, Franz、Burkard, Ulrike

  DOI：——

  日期：——
• HARFENIST, M.;HOERR, D. C.;CROUCH, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1356-1359
  作者：HARFENIST, M.、HOERR, D. C.、CROUCH, R.

  DOI：——

  日期：——