(2R,2'S)-2,2'-亚氨基二丙酸 | 65621-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,2'S)-2,2'-亚氨基二丙酸
• 英文名称: (2R,2S')-2,2'-Iminobis(propionsaeure)
• 英文别名: (2S,2'R)-2,2'-iminodipropionic acid；meso-2,2'-imino-dipropionic acid；meso-2,2'-Imino-dipropionsaeure；meso-Bis-(1-carboxy-aethyl)-amin；2,2'-Iminodipropionsaeure；meso-N-(1-carboxyethyl)-alanine；(2R)-2-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 65621-33-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: FIOHTMQGSFVHEZ-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-2,2'-亚氨基二丙酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯与脂肪族氨基酸酯制备席夫碱的不对称加氢反应

  摘要：

  由α-酮酯与氨基酸酯制备的席夫碱的催化氢化在各种条件下进行。在由丙酮酸甲酯制备的席夫碱与(S)-丙氨酸酯的氢化中观察到氨基酸酯部分的烷基对立体选择性的显着取代作用。随着氨基酸酯的酯残基变得更大，获得更高的不对称产率。还观察到明显的温度对不对称氢化的影响。这些结果可以用螯合机制来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1367
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-iminodipropionic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2R,2'S)-2,2'-亚氨基二丙酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯与脂肪族氨基酸酯制备席夫碱的不对称加氢反应

  摘要：

  由α-酮酯与氨基酸酯制备的席夫碱的催化氢化在各种条件下进行。在由丙酮酸甲酯制备的席夫碱与(S)-丙氨酸酯的氢化中观察到氨基酸酯部分的烷基对立体选择性的显着取代作用。随着氨基酸酯的酯残基变得更大，获得更高的不对称产率。还观察到明显的温度对不对称氢化的影响。这些结果可以用螯合机制来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1367

文献信息

• [EN] PROTECTED ORGANOBORONIC ACIDS WITH TUNABLE REACTIVITY, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACIDES ORGANOBORONIQUES PROTÉGÉS À RÉACTIVITÉ AJUSTABLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017027435A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed are a range of protected organoboronic acid reagents useful in the modular assembly of complex organic compounds. The reactivities of the protected organoboronic acid reagents may be varied predictably by changes to the number and identities of their substituents. Also disclosed are methods of using the protected organoboronic acid reagents in the synthesis of organic compounds.

  本文披露了一系列受保护的有机硼酸试剂，可用于复杂有机化合物的模块化组装。这些受保护的有机硼酸试剂的反应性可以通过改变它们的取代基的数量和身份来可预测地变化。同时还披露了在有机化合物的合成中使用这些受保护的有机硼酸试剂的方法。
• Abderhalden; Haase, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1931, vol. 202, p. 54
  作者：Abderhalden、Haase

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 334 - 358
  作者：Effenberger, Franz、Burkard, Ulrike

  DOI：——

  日期：——
• Dubsky, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1047,1051
  作者：Dubsky

  DOI：——

  日期：——
• Die stereoisomeren ?,?'-Imino-dipropions�uren
  作者：P. Karrer、R. Appenzeller

  DOI：10.1002/hlca.19420250318

  日期：1942.5.2