2-Brommethyl-5-<4-methoxy-phenyl>-1,3,4-oxadiazol | 91445-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Brommethyl-5-<4-methoxy-phenyl>-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 2-bromomethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；2-(Bromomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 91445-72-6
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: MLXOCTPRXQQXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanone oxime 、 2-Brommethyl-5-<4-methoxy-phenyl>-1,3,4-oxadiazol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到(Z)-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanone O-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of phenyloxadiazole derivatives as potential antifungal agents against phytopathogenic fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02717-z
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromacetyl-2-<4-methoxy-benzoyl>-hydrazin 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Brommethyl-5-<4-methoxy-phenyl>-1,3,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Shvaika,O.P.; Mnatsakanova,T.R., Journal of General Chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2074 - 2077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Highly Potent Inhibitors Targeting the Predominant Drug-Resistant S31N Mutant of the Influenza A Virus M2 Proton Channel
  作者：Fang Li、Chunlong Ma、William F. DeGrado、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01910

  日期：2016.2.11

  With the emergence of highly pathogenic avian influenza (HPAI) H7N9 and H5N1 strains, there is a pressing need to develop direct-acting antivirals (DAAs) to combat such deadly viruses. The M2-S31N proton channel of the influenza A virus (A/M2) is one of the validated and most conserved proteins encoded by the current circulating influenza A viruses; thus, it represents a high-profile drug target for

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。