methyl 3-(benzyloxyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl) butanoate | 1402569-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl) butanoate
• 英文别名: methyl 3-(benzyloxyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；Methyl 3-(phenylmethoxyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；methyl 3-(phenylmethoxyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1402569-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 353.341
• InChiKey: HITJHGOQZCQVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl) butanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-(苄氧基氨基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Pure ß-Amino Acid Type Active Pharmaceutical Ingredients and Intermediates thereof

  摘要：

  本发明涉及制备β-氨基酸类活性药物成分(API)的光学分辨手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-键合芳基基团的β-氨基丁酰化合物的制备。本发明更具体地涉及制备对映体富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为西格列汀。

  公开号：

  EP2615080A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氟苯 在 四甲基乙二胺 、 4-十二烷基苯磺酸 、 cobalt(II) bromide sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-(benzyloxyamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl) butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE SITAGLIPTINE

  摘要：

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及制备可用作抗糖尿病药物中间体的手性化合物的制备，优选为西格列汀。

  公开号：

  WO2012163815A1

文献信息

• Preparation of sitagliptin intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2508506A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。
• Preparation of Sitagliptin Intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2527320A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  这项发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可用作抗糖尿病药物的中间体，优选为西格列汀的制备。
• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY PURE ß-AMINO ACID TYPE ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION D'INGRÉDIENTS PHARMACEUTIQUES ACTIFS DE TYPE ACIDE SS-AMINÉ OPTIQUEMENT PURS ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013104774A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to the preparation of optically resolved chiral compounds of β-amino acid type active pharmaceutical ingredients (API), more specifically to β-aminobutyryl substituted compounds and especially β-aminobutyryl compounds having γ-bound aryl groups. The present invention more particularly relates to the preparation of enantiomerically enriched chiral compounds useful as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及制备β-氨基酸型活性药物成分（API）的光学分离手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-结合芳基的β-氨基丁酰化合物。本发明更具体地涉及制备对手性富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为席他格列汀。
• PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS D.D.

  公开号：US20140187558A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及可用作抗糖尿病药物中间体制备的手性化合物的制备，最好是西他列汀。
• PREPARATION OF OPTICALLY PURE ß-AMINO ACID TYPE ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2802554B1

  公开（公告）日：2018-04-25