14-Hydroxymethyl-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 104512-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-Hydroxymethyl-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 14-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14R)-14-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 104512-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: QFWQQYICHXOMKP-HNBVOPMISA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Hydroxymethyl-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (17R)-spiro<14-t-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17,2¹-oxirane>
  参考文献：
  名称：

  14,17α-双（羟甲基）-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17β-ol的化学选择性反应。新型14,17-杂桥19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  在14,17α双初级羟基（羟甲基）-3- methoxyestra -1,3,5-的化学选择性分化（10） -三烯17β醇（2）已被在一系列的反应导致研究除其他外新型的14,17-杂桥类固醇激素类似物。因此描述了3-甲氧基-14,17α-（2-氧杂丙烷）雌-1,3,5（10）-三烯-17β-ol（4）和17α14-环氧甲氧基-17β-羟甲基-3-甲氧基乙炔的途径-1,3,5（10）-三烯（8）。相关实验表明，（2）中的17 1-羟基被优先官能化，而17 1-甲苯磺酰氧基14 1-醚容易发生分子内参与反应。某些中间体在激素类似物合成中的效用以（8）转化为17α，14-环氧甲氧基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（36）为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89740-4
• 作为产物：
  描述：

  14-Formyl-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 生成 14-Hydroxymethyl-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition route to 14α-formylestrone and derived 14α-substituted products
  作者：James R. Bull、Russell I. Thomson

  DOI：10.1039/c39860000451

  日期：——

  Diels–Alder addition of an ethylene equivalent to steroidal 14,16-dien-17-yl acetates provides a novel synthetic route to 14α-formylestrone, and, hence, to the 14α-hydroxymethyl and 14α-methyl analogues.

  Diels-Alder在类固醇14,16-二烯17-乙酸酯中添加乙烯等价物提供了一条新颖的合成途径，可以合成14α-甲酰基雌酮，因此可以合成14α-羟甲基和14α-甲基类似物。
• BULL, JAMES R.;THOMSON, RUSSELL I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 241-251
  作者：BULL, JAMES R.、THOMSON, RUSSELL I.

  DOI：——

  日期：——