17α,14-epoxymethano-3,17β-dimethoxyestra-1,3,5(10)-triene | 137725-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,14-epoxymethano-3,17β-dimethoxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (1R,2R,11S,14S,15R)-7,15-dimethoxy-14-methyl-16-oxapentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8-triene
• CAS: 137725-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: BVUPABPGDSMQED-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 14-Hydroxymethyl-3-methoxy-14α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 生成 17α,14-epoxymethano-3,17β-dimethoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  14,17α-双（羟甲基）-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17β-ol的化学选择性反应。新型14,17-杂桥19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  在14,17α双初级羟基（羟甲基）-3- methoxyestra -1,3,5-的化学选择性分化（10） -三烯17β醇（2）已被在一系列的反应导致研究除其他外新型的14,17-杂桥类固醇激素类似物。因此描述了3-甲氧基-14,17α-（2-氧杂丙烷）雌-1,3,5（10）-三烯-17β-ol（4）和17α14-环氧甲氧基-17β-羟甲基-3-甲氧基乙炔的途径-1,3,5（10）-三烯（8）。相关实验表明，（2）中的17 1-羟基被优先官能化，而17 1-甲苯磺酰氧基14 1-醚容易发生分子内参与反应。某些中间体在激素类似物合成中的效用以（8）转化为17α，14-环氧甲氧基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（36）为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89740-4