(S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯 | 53912-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯
• 中文别名: (S)-2-吡咯烷乙酸甲酯
• 英文名称: (2S)-Methyl pyrrolidin-2-ylacetate
• 英文别名: methyl (S)-(2-pyrrolidino)acetate；[(2S)-pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester；(S)-methyl 2-(pyrrolidin-2-yl)acetate；(S)-homoproline acid methyl ester；Methyl-(S)-pyrrolidin-2-acetat；methyl 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 53912-83-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD10696888
• 分子量: 143.186
• InChiKey: QVQOWGPBRKRAOW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 三甲基铝 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S,4R)-4-benzoate-1-benzyl-2-(trifluoromethyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基4-取代的氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  通过亲核试剂在双环氮杂环丁烷中间体上的区域选择性攻击，通过吡咯烷环的扩环来实现二取代和三取代的氟代烷基化氮杂环丙烷的合成。通过使用多种亲核试剂，可以通过这种方法合成范围广泛的，在C4处取代并带有α-三氟甲基，α-二氟甲基或α-全氟丁基的氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900613
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-carbobenzyloxy-2S-pyrrolidinylacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基4-取代的氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  通过亲核试剂在双环氮杂环丁烷中间体上的区域选择性攻击，通过吡咯烷环的扩环来实现二取代和三取代的氟代烷基化氮杂环丙烷的合成。通过使用多种亲核试剂，可以通过这种方法合成范围广泛的，在C4处取代并带有α-三氟甲基，α-二氟甲基或α-全氟丁基的氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900613

文献信息

• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Ellsworth Bruce A.

  公开号：US20110082165A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体，或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• [EN] POLO-LIKE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE TYPE POLO
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009067547A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of the following formula are provided for use with kinases, wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供以下公式的化合物供激酶使用，其中变量如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品；用于制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR DE LA VOIE D'ACTIVATION DU COMPLÉMENT ET SES UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013192345A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides a compound of formula I a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitor of the complement alternative pathway and particularly as inhibitor of Factor B for the treatment of e.g. age-related macular degeneration and diabetic retinopathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造该发明的化合物，并且作为抑制补体替代途径的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如用于治疗年龄相关性黄斑变性和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。
• Studies towards the preparation of sparteine-like diamines for asymmetric synthesis †
  作者：Justin R. Harrison、Peter O’Brien、David W. Porter、Neil M. Smith

  DOI：10.1039/a906969k

  日期：——

  A route for the preparation of sparteine-like diamines starting from naturally occurring amino acids has been explored. Starting from the amino acids (S)-proline and (S)-phenylalanine, two novel sparteine-like diamines 2 and 3 have been prepared. The synthetic route involves Dieckmann condensation followed by a double Mannich reaction to set up the tricyclic structure with control of the relative stereochemistry. During the Dieckmann and Mannich reactions it was found that racemisation occurred either via retro-Michael or retro-Mannich processes. Conditions for preventing racemisation in the Dieckmann reaction were uncovered but it was not possible to prevent racemisation during the double Mannich reaction. Thus, the two novel sparteine-like diamines 2 and 3 have been prepared in racemic form.

  研究了一种从天然氨基酸制备类似斯巴丁二胺的路线。以氨基酸(S)-脯氨酸和(S)-苯丙氨酸为起始物，合成了两种新型斯巴丁类似二胺2和3。合成路线涉及Dieckmann缩合，随后进行双Mannich反应，以建立三环结构并控制相对立体化学。在Dieckmann和Mannich反应过程中发现，消旋化通过逆Michael或逆Mannich过程发生。揭示了防止Dieckmann反应中消旋化的条件，但在双Mannich反应中无法防止消旋化。因此，这两种新型斯巴丁类似二胺2和3以消旋形式合成。
• Chiral heterocyclic β-enamino esters: convenient synthesis and diastereoselective reduction
  作者：Sandrine Calvet、Olivier David、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00980-3

  日期：2003.8

  The preparation of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters starting from ω-halogeno β-keto esters, their diastereoselective reduction and the subsequent cleavage of the chiral auxiliary are described.

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。