(+)-6α-O-Acetyl-14β-bromo-5β-methylcodeine | 152721-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+)-6α-O-Acetyl-14β-bromo-5β-methylcodeine
• CAS: 152721-72-7
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₄
• 分子量: 434.33
• InChiKey: DOUIIQXGCWGWBD-XTRBZBHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6α-O-Acetyl-14β-bromo-5β-methylcodeine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(+)-6α-O-Acetyl-7α-hydroxy-5β-methylneopine
  参考文献：
  名称：

  新生儿及其5β-和7-取代衍生物的合成（鸦片生物碱化学，XL ≠部分）

  摘要：

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121103
• 作为产物：
  描述：

  5β-methylthebaine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-6α-O-Acetyl-14β-bromo-5β-methylcodeine
  参考文献：
  名称：

  新生儿及其5β-和7-取代衍生物的合成（鸦片生物碱化学，XL ≠部分）

  摘要：

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121103